Question

2．福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方式合成：
（1）A中的含氧官能团有羟基和酯基．
（2）E→F的反应类型为取代．
（3）设计A→B转化的目的是防止羟基被氧化．
（4）已知C→D的反应为氧化反应，C的分子式是C₁₀H₁₂O₄，则该反应的化学方程式为．
（5）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：或．
Ⅰ．不能发生银镜反应
Ⅱ．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解能与FeCl₃溶液发生显色反应
Ⅲ．分子有中4种不同化学环境的氢
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以苯乙醇为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）．

Answer 1

分析 （1）根据A的结构可知A中的含氧官能团；
（2）比较E和F的结构简式可知，E中两个醚键被氢原子取代后生成两个羟基；
（3）A→B中将两个羟基生成两醚键，E→F中又生成两个羟基，主要防止在C到D的转化中酚羟基被氧化；
（4）已知C→D的反应为醇的催化氧化，根据原子守恒可写出此反应的化学方程式；
（5）A的同分异构体具备的条件是：Ⅰ．不能发生银镜反应，说明不含有醛基；
Ⅱ．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明不含有酚羟基，但水解能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有羧酸苯酯基团；
Ⅲ．分子有中4种不同化学环境的氢，说明结构相对对称；
（6）以苯乙醇为原料制备，可以将苯乙醇先氧化得到苯乙醛，再用苯乙醛发生信息反应与NaCN、NH₃发生加成反应，加成产物再酸性下水解，最后分子间形成脱水形成肽键即可得到目标产物．

解答 解：（1）有机物A的结构简式为，含有的官能团为羟基和酯基，故答案为：羟基、酯基；
（2）由E→F的反应类型为取代反应，故答案为：取代；
（3）羟基易被氧化，设计A→B过程可避免C→D过程中被CrO₃氧化，故答案为：防止羟基被氧化；
（4）C→D过程中用CrO₃作氧化剂发生的反应方程式为，故答案为：；
（5）Ⅰ．不能发生银镜反应，说明不含有醛基；Ⅱ．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明不含有酚羟基，但水解能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有羧酸苯酯基团；Ⅲ．分子有中4种不同化学环境的氢，说明结构相对对称；同时满足上述条件的A的同分异构体有或，故答案为：或；

（6）以苯乙醇为原料制备，可以将苯乙醇先氧化得到苯乙醛，再用苯乙醛发生信息反应与NaCN、NH₃发生加成反应，加成产物再酸性下水解，最后分子间形成脱水形成肽键即可得到目标产物，具体流程为：；故答案为：．

点评 考查有机推断与合成，是高频考点，综合性强，难度大，要求学生要扎实的基础，难点是按要求设计合成路线，灵活利用题中信息是解题关键．