题目内容

20．化合物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和粘合剂等高聚物．为研究X的组成与结构，某研究小组进行了如下实验：
（1）化合物X的质谱图为
（1）有机物X的相对分子质量是100．
（2）将10.0g X在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g．（2）有机物X的分子式是C5H8O2．
（3）经红外光谱测定，化合物X中含有酯基，并有和羰基直接相连的碳碳双键；化合物  X的核磁共振氢谱图上有4个吸收峰，峰面积之比是2：1：2：3．（3）X的结构简式是．
（4）化合物X与乙烯的共聚物是一种热熔型粘合剂．合成这种粘合剂的化学方程式是．
（5）研究小组以乙烯为原料，在实验室合成了化合物X．请写出合成路线流程图，并注明反应条件．
已知：
合成路线流程图示例如下：$→_{条件1}^{试剂1}$产物$→_{条件2}^{试剂2}$产物2…，下列合成步骤可以用完，也可以不用完，不够时也可以自己加．前面合成出来的物质可以作为原料在后面的合成中直接使用（如图）．

（6）工业上合成化合物X的一种方法可用如图表示：

已知：
①1mol链状化合物A能与2mol H2发生反应，但A分子中不含有碳碳三键，则A的结构简式是CH2=C=O．
②B分子中含有四元环状结构，则反应I的反应类型是加成反应；反应Ⅱ的化学方程式是．
③与（5）实验室制法比较，本方法的优点是步骤少，原子利用率高．

分析 10.0g X中氢原子的物质的量=2×$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.8mol，KOH浓溶液增重22.0g是二氧化碳的质量，根据碳原子守恒知，碳原子的物质的量=$\frac{22.0g}{44g/mol}$=0.5mol，氧元素的质量为10.0g-0.8×1g-0.5×12g=3.2g，则氧元素的物质的量为$\frac{3.2g}{16g/mol}$=0.2mol，则该分子中碳、氢、氧元素的个数之比0.5mol：0.8mol：0.2mol=5：8：2，由质谱图可知有机物X的相对分子质量是100，则有机物X的分子式是C5H8O2，经红外光谱测定，化合物X中含有酯基，并有和羰基直接相连的碳碳双键；化合物 X的核磁共振氢谱图上有4个吸收峰，峰面积之比是2：1：2：3，则X的结构简式为：；
（5）乙烯与水发生加成反应得到乙醇，乙醇发生氧化反应得到乙醛，乙醛与HCN反应、酸性条件下水解得到CH3CH（OH）COOH，在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到CH2=CHCOOH，最后与乙醇发生酯化反应得到X；
（6）A的分子式为C2H2O，1mol链状化合物A能与2mol H2发生反应，但A分子中不含有碳碳三键，则A的结构简式为CH2=C=O，对比A、B的分子式可知，A与甲醛发生加成反应得到B，B分子中含有四元环状结构，结合给予的信息可知，B为，C为，C发生消去反应得到X．

解答 解：（1）质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量是100，故答案为：100；
（2）10.0g X中氢原子的物质的量=2×$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.8mol，KOH浓溶液增重22.0g是二氧化碳的质量，根据碳原子守恒知，碳原子的物质的量=$\frac{22.0g}{44g/mol}$=0.5mol，氧元素的质量为10.0g-0.8×1g-0.5×12g=3.2g，则氧元素的物质的量为$\frac{3.2g}{16g/mol}$=0.2mol，则该分子中碳、氢、氧元素的个数之比0.5mol：0.8mol：0.2mol=5：8：2，由质谱图可知有机物X的相对分子质量是100，则有机物X的分子式是C5H8O2，
故答案为：C5H8O2；
（3）经红外光谱测定，化合物X中含有酯基，并有和羰基直接相连的碳碳双键；化合物 X的核磁共振氢谱图上有4个吸收峰，峰面积之比是2：1：2：3，则X的结构简式为：，
故答案为：；
（4）化合物X与乙烯的共聚物是一种热熔型粘合剂，合成这种粘合剂的化学方程式是：，
故答案为：；
（5）乙烯与水发生加成反应得到乙醇，乙醇发生氧化反应得到乙醛，乙醛与HCN反应、酸性条件下水解得到CH3CH（OH）COOH，在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到CH2=CHCOOH，最后与乙醇发生酯化反应得到X，合成路线流程图为：，
故答案为：；
（6）A的分子式为C2H2O，1mol链状化合物A能与2mol H2发生反应，但A分子中不含有碳碳三键，则A的结构简式为CH2=C=O，对比A、B的分子式可知，A与甲醛发生加成反应得到B，B分子中含有四元环状结构，结合给予的信息可知，B为，C为，C发生消去反应得到X．
①由上述分析可知，A的结构简式是CH2=C=O，故答案为：CH2=C=O；
②反应I的反应类型是：加成反应；反应Ⅱ的化学方程式是：，
故答案为：加成反应；；
③与（5）实验室制法比较，本方法的优点是：步骤少，原子利用率高，
故答案为：步骤少，原子利用率高．

点评 本题考查有机物的推断与合成，关键是计算确定X的结构简式，较好的考查阅读获取知识能力、分析推理能力、知识迁移运用能力，难度中等．

练习册系列答案
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