题目内容

贝沙罗汀(Ⅰ)是一种新型的合成维甲酸类似物,可用于治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤,可由下列为路线合成:
请完成下列问题:

(1)A的化学名称是
 
,E和F反应生成G,已知同时生成HCl,则F的结构简式为
 
.
(2)①的反应类型是
 
②反应类型是
 
.
(3)B与乙二醇可发生缩聚反应生成涤纶,反应的化学方程式是
 
.
(4)有机物M是A的同分异构体,其结构满足以下条件,写出其结构简式:
 
(已知:一个碳原子上接两个碳碳双键不稳定).
①无支链            ②有四个碳碳双键,无甲基
(5)下列有关贝沙罗汀(Ⅰ)的说法正确的是
 
.
a.能使酸性KMnO4溶液褪色    b.能发生消去反应  
c.1mol I能与7mol H2反应    d.含有酯基.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)A为对二甲苯;由E、G的结构确定F的结构简式;
(2)对二甲苯发生氧化反应生成对苯二甲酸;对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应生成对苯二甲酸二甲酯;
(3)B与乙二醇可发生缩聚反应生成涤纶,其结构简式为:;
(4)有机物A的同分异构体满足:无支链且有四个碳碳双键,无甲基,应为共轭烯烃,即单、双键交替连接的链烃;
(5)贝沙罗汀(Ⅰ)含有碳碳双键,具有烯烃的性质,含有-COOH,具有羧酸的性质,含有苯环,具有苯的一些性质.
解答: 解:(1)A为对二甲苯;E和F反应生成G,同时生成HCl,由E、G的结构可以确定F的结构简式为:,
故答案为:对二甲苯;;
(2)对二甲苯中甲基转化为羧基,应是发生氧化反应生成对苯二甲酸;对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应生成对苯二甲酸二甲酯,酯化反应属于取代反应,
故答案为:氧化反应;酯化反应(或取代反应);
(3)B与乙二醇可发生缩聚反应生成涤纶,其结构简式为:,反应方程式为:,
故答案为:;
(4)有机物A的同分异构体满足:无支链且有四个碳碳双键,无甲基,应为共轭烯烃,即单、双键交替连接的链烃,故该同分异构体结构简式为:CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CH2,
故答案为:CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CH2;
(5).贝沙罗汀(Ⅰ)含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,碳碳双键与苯环都能与氢气发生加成反应,1mol贝沙罗汀(Ⅰ)能与7mol氢气发生加成反应,含有羧基,不含酯基,不能发生消去反应,
故答案为:ac.
点评:本题考查有机物结构与性质、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等,注意掌握官能团的性质与转化,根据结构理解发生的反应,难度中等.
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