Question

已知：（1）RCH（OH）₂→RCHO+H₂O

（2）C₂H₅OH+HO﹣NO₂（硝酸）→C₂H₅O﹣NO₂（硝酸乙酯）+H₂O

现有化合物A～E，其中A为饱和多元醇，C为硝酸酯，其他有关信息已注明在下图的方框内：

回答下列问题：

（1）A的分子式为　；

（2）写出下列物质的结构简式：B　　；D　　；

（3）写出A→C的化学方程式：　　．

　

Answer 1

考点：

有机物的推断．

专题：

有机物的化学性质及推断．

分析：

根据原子守恒，当一个醇羟基和乙酸发生酯化反应时，醇羟基相当于增加一个C₂H₂O基团，其相对分子质量增加42，A和乙酸发生酯化反应生成B时，相等分子质量增加218﹣92=126，所以A中醇羟基个数==3，所以A中含有3个醇羟基，A为饱和多元醇且A的相对分子质量是92，设A的通式为C_nH _2n﹣1（OH）₃，则n==3，所以A的分子式为：C₃H₈O₃，为丙三醇；

丙三醇和乙酸发生酯化反应生成B，则B的结构简式为：，A部分被氧化生成E，E能发生银镜反应，则E中含有醛基，E的相对分子质量为88，与A相比相对分子质量少9，说明A中有两个醇羟基被氧化，所以其结构简式为：；A部分被氧化生成D，D能发生银镜反应说明D中含有醛基，D比A的相对分子质量小2说明A中有一个醇羟基被氧化，所以D的结构简式为：，A和硝酸发生酯化反应生成C，其相对分子质量增加227﹣92=135，一个醇羟基发生酯化反应时，相对分子质量增加45，实际上相对分子质量增加135，则丙三醇中三个醇羟基都参加酯化反应，则C的结构简式为：，据此分析解答．

解答：

解：根据原子守恒，当一个醇羟基和乙酸发生酯化反应时，醇羟基相当于增加一个C₂H₂O基团，其相对分子质量增加42，A和乙酸发生酯化反应生成B时，相等分子质量增加218﹣92=126，所以A中醇羟基个数==3，所以A中含有3个醇羟基，A为饱和多元醇且A的相对分子质量是92，设A的通式为C_nH _2n﹣1（OH）₃，则n==3，所以A的分子式为：C₃H₈O₃，为丙三醇；

丙三醇和乙酸发生酯化反应生成B，则B的结构简式为：，A部分被氧化生成E，E能发生银镜反应，则E中含有醛基，E的相对分子质量为88，与A相比相对分子质量少9，说明A中有两个醇羟基被氧化，所以其结构简式为：；A部分被氧化生成D，D能发生银镜反应说明D中含有醛基，D比A的相对分子质量小2说明A中有一个醇羟基被氧化，所以D的结构简式为：，A和硝酸发生酯化反应生成C，其相对分子质量增加227﹣92=135，一个醇羟基发生酯化反应时，相对分子质量增加45，实际上相对分子质量增加135，则丙三醇中三个醇羟基都参加酯化反应，则C的结构简式为：，

（1）通过以上分析知，A的分子式C₃H₈O₃，故答案为：C₃H₈O₃；

（2）通过以上分析知，B、D的结构简式分别是：、，

故答案为：、；

（3）A生成C的反应方程式为：，

故答案为：；

点评：

本题考查了有机物的推断，正确推断A的分子式及结构是解本题关键，明确丙三醇发生酯化反应、氧化反应时相对分子质量增加的量是推断B、C、D结构的关键，难度中等．