题目内容

【题目】苯酚是一种很有价值的化工原料,年产量可达几百万吨。苯酚可合成著名的解热镇痛药——阿司匹林,也可合成聚碳酸酯,其合成路线如下:

(1)阿司匹林分子中的含氧官能团名称为_______;G的化学名称是____。

(2)E为饱和一元酮,其结构简式为________;H和K合成聚碳酸酯的反应类型是_____。

(3)鉴别G和阿司匹林的一种显色试剂为___________

(4)已知K的相对分子质量为99,其分子式为____________

(5)写出阿司匹林与足量NaOH溶液反应的化学方程式_________

(6)写出能同时满足以下条件的阿司匹林的两种异构体的结构简式_______________

①苯环上只有两种一氯代物;②含有羧基;③水解产生酚。

【答案】酯基、羧基 2-羟基苯甲酸或2-羟基-1-苯甲酸或邻羟基苯甲酸 缩聚反应 FeCl3溶液 COCl2 +3NaOH→CH3COONa++2H2O 、、、、

【解析】

苯酚与NaOH反应产生苯酚钠,然后与CO2在一定温度、压强下反应产生,再用硫酸酸化得到G为;G与D()发生取代反应产生阿司匹林:和CH3COOH;苯酚与E反应,然后经HCl酸化产生J:,题给信息可知,其为饱和一元酮,则E是丙酮,结构简式为,与NaOH混合加热,变为H:,H与K在酸性条件下发生缩聚反应得到聚碳酸酯:,逆推可知K是COCl2,然后根据问题分析解答。

根据上述分析可知:G是 ,E是,H是,K是COCl2。

(1)根据阿司匹林结构简式可知其中含氧官能团名称为酯基、羧基;G是,名称为邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸或2-羟基-1-苯甲酸;

(2)E为饱和一元酮,根据苯酚与J结构的区别,可知E为丙酮,其结构简式为;H是,K是COCl2,H和K发生缩聚反应合成聚碳酸酯,同时产生NaCl;

(3)G是邻羟基苯甲酸,含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,而阿司匹林无酚羟基,所以鉴别G和阿司匹林的一种显色试剂为FeCl3溶液;

(4)根据上述推断可知K是COCl2;

(5)阿司匹林与足量NaOH溶液反应,-COOH变为-COONa,酯基变为-ONa和CH3COONa,同时产生水,反应的化学方程式为:+3NaOH→CH3COONa++2H2O;

(6)同分异构体分子式相同,结构不同,阿司匹林的同分异构体满足条件:①苯环上只有两种一氯代物;说明有处于苯环上对位的2个取代基;②含有羧基;③水解产生酚,该取代基是酚羟基形成的酯基,则符合条件的同分异构体可能结构为:、、、、。

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