Question

有机物H是合成有机玻璃（）的单体．某课题组用有机物A（分子式C₄H₉Br，分子中有3个甲基）和甲醇为有机原料合成H．合成路线如下：

（1）A的结构简式是

 

，H的系统命名是

 

．
（2）在①～⑥的反应中属于取代的是

 

（填序号），属于消去反应的是

 

（填序号）．
（3）E与F中含有的不相同官能团名称分别是

 

、

 

．
（4）写出反应③的化学方程式：

 

．
（5）Q是G的同分异构体．已知Q具有下列性质：与G具有相同的官能团；能发生银镜反应；核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比为1：2：1：6．写出Q的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质转化关系，A发生消去反应生成B，根据的结构简式和A的分子式C₄H₉Br，以及分子中有3个甲基可知，A为CH₂=C（CH₃）₂，B与溴发生加成反应生成C为CH₂BrCBr（CH₃）₂，C发生水解（取代）反应生成D为（CH₃）₂COHCH₂OH，D发生氧化反应生成E，E被进一步氧化得F为（CH₃）₂COHCOOH，F与甲醇发生酯化（取代）反应生成G为（CH₃）₂COHCOOCH₃，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，据此答题．

解答： 解：根据题中各物质转化关系，A发生消去反应生成B，根据的结构简式和A的分子式C₄H₉Br，以及分子中有3个甲基可知，A为CH₂=C（CH₃）₂，B与溴发生加成反应生成C为CH₂BrCBr（CH₃）₂，C发生水解（取代）反应生成D为（CH₃）₂COHCH₂OH，D发生氧化反应生成E，E被进一步氧化得F为（CH₃）₂COHCOOH，F与甲醇发生酯化（取代）反应生成G为（CH₃）₂COHCOOCH₃，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，
（1）根据上面分析可知，A为CH₂=C（CH₃）₂，H为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，H的系统命名是2-甲基-2-丙烯酸甲酯，
故答案为：CH₂=C（CH₃）₂；2-甲基-2-丙烯酸甲酯；
（2）在①～⑥的反应中属于取代的是③⑤，属于消去反应的是 ①⑥，故答案为：③⑤；①⑥；
（3）F为（CH₃）₂COHCOOH，根据E的结构简式和F的结构简式可知，含有的不相同官能团名称分别是醛基、羧基，故答案为：醛基；羧基；
（4）反应③的化学方程式为，
故答案为：；
（5）G为（CH₃）₂COHCOOCH₃，Q是G的同分异构体，Q具有下列性质：与G具有相同的官能团；能发生银镜反应，说明是甲酸某酯；核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比为1：2：1：6，符合条件的Q的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，题目难度中等，注意把握有机物的官能团的结构和性质，为解答该题的关键，易错点为同分异构体的书写，注意利用题中信息．