题目内容


化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一,具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物Ⅴ也可通过下图所示方法合成:

回答下列问题:

(1)化合物Ⅲ的分子式为     ,1 mol该物质完全燃烧需消耗    mol O2.

(2)化合物Ⅱ的合成方法为:

肉桂酸

 
-CHO+(CH3CO)2O →-CH=CHCOOH+ A

 


肉桂酸

 
-CH=CHCOOH                  化合物Ⅱ

已知在合成肉桂酸的化学反应中,反应物的物质的量之比为1︰1,生成物A可与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,则生成物A的结构简式是           。

(3)反应①的反应类型为          。化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯,生成该酯的反应方程式为                                。(不用注明反应条件)  

(4)下列关于化合物Ⅳ、Ⅴ的说法正确的是              (填序号)。

a.都属于芳香化合物           

b.都能与H2发生加成反应,Ⅳ消耗的H2更多

c.都能使酸性KMnO4溶液褪色   

d.都能与FeCl3溶液发生显色反应

(5)满足以下条件的化合物Ⅰ的同分异构体Ⅵ的结构简式为                 

①遇FeCl3溶液显示紫色

②l mol Ⅵ与浓溴水反应,最多消耗1 mol Br2

③Ⅵ的核磁共振氢谱有五组峰,峰面积之比为1︰1︰2︰2︰6


【知识点】有机物的推断、有机物的合成、反应类型、同分异构体

【答案解析】 38(1)C18H18O5     20 (2)CH3COOH

(3)取代反应

(4)a c(5)

解析:(1)根据碳键式写法,每个碳形成4个化学键确定分子式为C18H18O5  ,又根据燃烧方程式燃烧需消耗20mol O2 (2)生成物A可与饱和NaHCO3溶液反应产生气体说明含有羧基,又根据原子守恒A为C2H4O2,综上A的结构简式为CH3COOH(3)根据原子守恒反应①的生成物还有HCl,所以是取代反应。如果要生成酯,则是酚羟基上的氢原子被取代形成酯基(若是甲基被取代,后面生成酯还有CH3Cl。但是没有给出这方面的信息,应照着反应①书写,取代反应生成HCl)

(4)化合物Ⅳ、Ⅴ都含有苯环是芳香族化合物。与氢气加成反应氢气一样多。中间环含有碳碳双键,都可以被高锰酸钾氧化。Ⅳ不含酚羟基,而Ⅴ含,所以只有Ⅴ能与FeCl3溶液发生显色反应。a c正确。

(5)化合物Ⅰ的同分异构体Ⅵ的结构①遇FeCl3溶液显示紫色说明含有酚羟基。

②l mol Ⅵ与浓溴水反应,最多消耗1 mol Br2说明苯环上只还有1个氢原子可取代。

③Ⅵ的核磁共振氢谱有五组峰,峰面积之比为1︰1︰2︰2︰6说明此有机物有五种氢,含有2个甲基且对称。综上得

【思路点拨】本题考查了有机物的分子式,有机物的燃烧,取代反应的原理,有机物的合成,有机物的官能团及性质。题目难度中等,本题注意把握有机物的结构特点和官能团的性质,易错点为(3),注意从原子守恒的角度分析。


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