题目内容

氢化阿托醛
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是一种重要的化工原料,其合成路线如下:

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(1)氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是______.
(2)在合成路线上②③的反应类型分别为②______,③______.
(3)由
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反应的化学方程式为______.
(4)1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成______mol Ag.
(5)D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质,则X的结构简式为______.D有多种同分异构体,能满足苯环上有两个取代基,且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有______种.
由题给信息可知苯和CH3CH=CH2在AlCl3作用下发生加成反应生成
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,与氯气发生取代反应生成氯代烃,由



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可知反应①为消去反应,



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生成


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,C=C键变为C-C键,为加成反应,


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和生成D,D在催化剂作用下可被氧化为


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,说明D中含有-OH,可被氧化,则D应为



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,则
(1)


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含有-CHO,可被氧化为-COOH,为羧基,故答案为:羧基;
(2)由



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可知反应②为消去反应,



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生成


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,C=C键变为C-C键,为加成反应,故答案为:消去反应;加成反应;
(3)D为



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,D中含有-OH,可被氧化,生成


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,反应的化学方程式为

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故答案为:

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(4)1mol氢化阿托醛含有1mol-CHO,发生银镜反应可生成2molAg,故答案为:2;
(5)D为



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,相对分子质量为136,与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质,设X的相对分子质量为M(X),
则有M(



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)+M(X)=178+M(H2O),M(X)=60,应为CH3COOH,
D有多种同分异构体,能满足苯环上有两个取代基,且能使FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,则同分异构体有-CH2CH2CH3和-CH(CH32对应的有机物,各有邻、间、对三种,共6种,
故答案为:CH3COOH;6.
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