Question

氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：

（1）在合成路线上②③的反应类型分别为②

消去反应

 ③

加成反应

（2）反应④发生的条件是

NaOH水溶液、加热

．
（3）由反应的化学方程式为

．
（4）1mol氢化阿托醛最多可和

4

mol氢气加成，1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成

2

molAg．
（5）D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X的结构简式为

CH₃COOH

．D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl₃溶液显紫色的同分异构体有

6

种．

Answer 1

分析：由题给信息可知苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下发生加成反应生成，与氯气发生取代反应生成氯代烃，由可知反应②为消去反应，生成，C=C键变为C-C键，为加成反应，和生成D，D在催化剂作用下可被氧化为，说明D中含有-OH，可被氧化，则D应为，结合有机物的官能团以及题目要求解答该题．

解答：解：由题给信息可知苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下发生加成反应生成，与氯气发生取代反应生成氯代烃，由可知反应①为消去反应，生成，C=C键变为C-C键，为加成反应，和生成D，D在催化剂作用下可被氧化为，说明D中含有-OH，可被氧化，则D应为，则
（1）由可知反应②为消去反应，生成，C=C键变为C-C键，为加成反应，
故答案为：消去反应；加成反应；
（2）反应④为在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应生成，
故答案为：NaOH水溶液、加热；
（3）D为，D中含有-OH，可被氧化，生成，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）氢化阿托醛，1mol氢化阿托醛最多可和4mol氢气加成，1mol氢化阿托醛含有1mol-CHO，发生银镜反应可生成2molAg，
故答案为：4，2；
（5）D为，相对分子质量为136，与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，设X的相对分子质量为M（X），
则有M（）+M（X）=178+M（H₂O），M（X）=60，应为CH₃COOH，
D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，则同分异构体有-CH₂CH₂CH₃和-CH（CH₃）₂对应的有机物，各有邻、间、对三种，共6种，
故答案为：CH₃COOH；6．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题的关键是根据有机物的官能团和性质结合反应条件正确推断有机物的结构，易错点为同分异构体的书写，注意判断的角度．