题目内容

15.已知烃B分子内C、H原子个数比为1:2,相对分子质量为28,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,且有如图的转化关系:

(1)B的结构简式是CH2=CH2
(2)A可能属于下列哪类物质ab
a.醇       b.卤代烃      c.酚       d.羧酸
(3)反应①是D与HCl按物质的量之比1:1的加成反应,则D的分子式是C2H4O.
反应②可表示为:G+NH3→F+HCl  (未配平),该反应配平后的化学方程式是(有机化合物均用结构简式表示):2CH3CH2Cl+NH3→NH(CH2CH3)2+2HCl
化合物E(HOCH2CH2Cl)和 F[HN(CH2CH3)2]是药品普鲁卡因合成的重要中间体,普鲁卡因的合成路线如图:(已知:  )

(4)甲的结构简式是.由甲苯生成甲的反应类型是取代反应.
(5)乙中有两种含氧官能团,反应③的化学方程式是+HOCH2CH2Cl$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O
(6)丙中官能团的名称是酯基、氯原子、氨基.
(7)普鲁卡因有两种水解产物丁和戊.戊与甲互为同分异构体,戊的结构简式是.

分析 烃B分子内C、H原子个数比为1:2,相对分子质量为28,令分子式CnH2n,则14n=28,解得n=2,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,则B为CH2=CH2.A可能为卤代烃或醇,发生消去反应生成乙烯,B→D发生氧化反应,D能与HCl反应得到E,结合E的结构简式,可知D为环氧乙烷.B与HCl发生加成反应生成G,G为CH3CH2Cl,G与氨气发生取代反应生成F;由普鲁卡因的合成路线可知,甲苯发生硝化反应生成甲为,甲氧化生成乙为,乙与E发生酯化反应生成,中硝基变还原为氨基生成丙为,丙与F发生取代反应生成普鲁卡因,然后结合物质的性质来解答.

解答 解:烃B分子内C、H原子个数比为1:2,相对分子质量为28,令分子式CnH2n,则14n=28,解得n=2,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,则B为CH2=CH2.A可能为卤代烃或醇,发生消去反应生成乙烯,B→D发生氧化反应,D能与HCl反应得到E,结合E的结构简式,可知D为环氧乙烷.B与HCl发生加成反应生成G,G为CH3CH2Cl,G与氨气发生取代反应生成F,
(1)由上述分析可知,B为CH2=CH2,故答案为:CH2=CH2;
(2)A发生消去反应生成乙烯,则A可能为卤代烃或醇,故选:ab;
(3)反应①是D与HCl按物质的量之比1:1的加成反应,则D的分子式为C2H4O,反应②为2CH3CH2Cl+NH3→NH(CH2CH3)2+2HCl,
故答案为:C2H4O;2CH3CH2Cl+NH3→NH(CH2CH3)2+2HCl;
由普鲁卡因的合成路线可知,甲苯发生硝化反应生成甲为,甲氧化生成乙为,乙与E发生酯化反应生成,中硝基变还原为氨基生成丙为,丙与F发生取代反应生成普鲁卡因;
(4)由上述分析可知,甲为对硝基甲苯,结构简式为,由甲苯生成甲的反应为取代反应,故答案为:;取代反应;
(5)由上述分析可知,乙为,官能团为硝基、羧基,反应③的化学方程式为+HOCH2CH2Cl$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O,
故答案为:+HOCH2CH2Cl$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O;
(6)丙为,丙中官能团的名称是酯基、氯原子、氨基,故答案为:酯基、氯原子、氨基;
(7)普鲁卡因水解生成对氨基苯甲酸,甲为对硝基甲苯,则戊为,故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断,明确反应条件、碳链骨架的变化、官能团的变化推断出各物质是解答本题的关键,题目难度中等,D为解答的难点,环氧乙烷的性质学生不熟悉.

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 t/min
n(NO)/mol
T
 0 40 80 120 160
 甲 T℃ 2 1.45 1 1 1
 乙400℃ 2 1.5 1.1 0.8 0.8
 丙 
400℃
 1 0.8 0.65 0.53 0.45
甲容器反应温度T℃>400℃(填“>”“<”或“=”);乙容器中,0~40min内平均反应速率v(CO2)=6.25×10-3mol/(L•min);丙容器中达平衡后NO的物质的量为0.4mol.
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则H2(g)还原SO2(g)生成S(g)和H2O(g)的热化学方程式为2H2(g)+SO2(g)═S(g)+2H2O(g)△H=+90.4kJ/mol.
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