题目内容

【题目】以链烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下图所示:

已知以下信息:①分子式A(C6H14)、B(C6H12) 、C(C6H6) 、D(C6H5Cl) 、E(C8H10) 、F(C8H8)

②B(C6H12)的核磁共振氢谱中只有1组峰,G为一氯代烃;

③R1-X+R2-X R1- R2 (X代表卤素原子,R1、R2代表烃基)。

④+R3-COOH(R1、R2、R3代表烃基)。

请回答以下问题:

(1) B的化学名称为______________________。

(2)由G生成H的化学方程式为_____________________。

(3)由C生成D的反应类型为_____________。

(4)F的结构简式为_________________。

(5)I的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____________种(不含立体异构)。

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体;②既能发生银镜反应,又能发生水解反应。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积之比为6:2:1:1的是________(写出其中一种的结构简式)。

(6)参照上述合成路线,以2-甲基己烷和一氯甲烷为原料(无机试剂任选),设计制备化合物E的合成路线___________________。

【答案】环己烷 +NaOH+NaCl+H2O 取代反应 12

【解析】

B(C6H12)的核磁共振氢谱中只有1组峰,G为一氯代烃,可知B是环己烷,G是一氯环己烷,G在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成环己烯(H),环己烯氧化为(I);环己烷在催化剂的条件下生成分子式为C6H6的有机物C,C是苯;苯与氯气在氯化铁的催化作用下发生取代反应生成氯苯(D),由R1-X+R2-X R1- R2,可知氯苯和氯乙烷反应生成E,则E是乙苯;乙苯在催化剂作用下生成F(C8H8),F是苯乙烯。

(1) B(C6H12)的核磁共振氢谱中只有1组峰,B的结构简式是,名称是环己烷。

(2)G是一氯环己烷,在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成环己烯(H),化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O。

(3)C是苯,苯与氯气在氯化铁的催化作用下发生取代反应生成氯苯(D),反应类型为取代反应。

(4) F是苯乙烯,F的结构简式为。

(5) ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有羧基;②既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明是甲酸酯。I的同分异构体中能同时满足条件的有、、、、、、、、、、、,共12种(不含立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积之比为6:2:1:1的是。

(6) 2-甲基己烷用Pt在催化剂,在高温条件下生成甲基环己烷,甲基环己烷用Pt作催化剂,在高温条件下生成甲苯,甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成,和一氯甲烷反应生成乙苯,合成路线为。

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