题目内容
3-对甲苯丙烯酸甲酯是一种用于合成抗血栓药的中间体，其结构简式如下：CH3-
=CHCOOCH3
（1）下列关于3-对甲苯丙烯酸甲酯的说法，正确的是
a．该物质的分子式为C11H12O2
b．该物质属于芳香族化合物，是苯甲酸的同系物
c．1mol该物质最多能与5mol H2发生加成反应
d．该物质能与溴发生取代反应、加成反应
（2）3-对甲苯丙烯酸甲酯可由下列合成路线获得：
①某学生判断A可以是高锰酸钾溶液，你认为该同学判断 （填“正确”或“错误”）．
②化合物I可由芳香族化合物Ⅲ和Ⅳ分别通过消去反应获得，Ⅲ和Ⅳ两物质只有Ⅳ能与钠反应产生氢气，则Ⅳ的结构简式可能是 （只写一种即可）；由Ⅲ生成I还需提供的反应试剂为 ．
③
是化合物Ⅱ的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为 ．
④化合物Ⅴ也是化合物II的一种同分异构体，已知化合物Ⅴ能同时满足如下条件：a．苯环上有两个取代基；b．苯环上一氯代物只有一种；c．不能发生银镜反应；d．不能使溴的四氯化碳溶液褪色．则化合物Ⅴ的结构简式为 ．
=CHCOOCH3（1）下列关于3-对甲苯丙烯酸甲酯的说法，正确的是
a．该物质的分子式为C11H12O2
b．该物质属于芳香族化合物，是苯甲酸的同系物
c．1mol该物质最多能与5mol H2发生加成反应
d．该物质能与溴发生取代反应、加成反应
（2）3-对甲苯丙烯酸甲酯可由下列合成路线获得：
①某学生判断A可以是高锰酸钾溶液，你认为该同学判断
②化合物I可由芳香族化合物Ⅲ和Ⅳ分别通过消去反应获得，Ⅲ和Ⅳ两物质只有Ⅳ能与钠反应产生氢气，则Ⅳ的结构简式可能是
③
是化合物Ⅱ的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为④化合物Ⅴ也是化合物II的一种同分异构体，已知化合物Ⅴ能同时满足如下条件：a．苯环上有两个取代基；b．苯环上一氯代物只有一种；c．不能发生银镜反应；d．不能使溴的四氯化碳溶液褪色．则化合物Ⅴ的结构简式为
考点：有机物的合成
专题：
分析：（1）根据3-对甲苯丙烯酸甲酯的结构简式和所含有的官能团判断；
（2）根据题中各物质转化关系可知，物质Ⅰ经过氧化再酸化得物质Ⅱ，物质Ⅱ再与甲醇酯化得3-对甲苯丙烯酸甲酯，
①物质Ⅰ中有碳碳双键，也能被高锰酸钾氧化；
②物质Ⅰ中有碳碳双键，可以由醇通过消去反应得到，也可以由卤代烃通过消去反应得到，Ⅳ能与钠反应生成氢气，则Ⅳ中有羟基，据此写出Ⅳ的结构，则Ⅲ为卤代烃，由Ⅲ生成I要在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应；
③在氢氧化钠溶液中酯基水解生成酚和羧酸，都能与氢氧化钠反应；
④根据条件：a．苯环上有两个取代基；b．苯环上一氯代物只有一种，说明两个取代基处于苯环的对位；c．不能发生银镜反应，说明没有醛基；d．不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明没有碳碳双键或碳碳参键等不饱和键，据此可确定化合物Ⅴ的结构简式；
（2）根据题中各物质转化关系可知，物质Ⅰ经过氧化再酸化得物质Ⅱ，物质Ⅱ再与甲醇酯化得3-对甲苯丙烯酸甲酯，
①物质Ⅰ中有碳碳双键，也能被高锰酸钾氧化；
②物质Ⅰ中有碳碳双键，可以由醇通过消去反应得到，也可以由卤代烃通过消去反应得到，Ⅳ能与钠反应生成氢气，则Ⅳ中有羟基，据此写出Ⅳ的结构，则Ⅲ为卤代烃，由Ⅲ生成I要在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应；
③
在氢氧化钠溶液中酯基水解生成酚和羧酸，都能与氢氧化钠反应；④根据条件：a．苯环上有两个取代基；b．苯环上一氯代物只有一种，说明两个取代基处于苯环的对位；c．不能发生银镜反应，说明没有醛基；d．不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明没有碳碳双键或碳碳参键等不饱和键，据此可确定化合物Ⅴ的结构简式；
解答：
解：（1）a．根据3-对甲苯丙烯酸甲酯的结构简式可知，3-对甲苯丙烯酸甲酯的分子式为C11H12O2，故a正确；
b．该物质中有碳碳双键，所以不是苯甲酸的同系物，故b错误；
c．3-对甲苯丙烯酸甲酯中有一个苯环和一个碳碳双键，所以1mol该物质最多能与4mol H2发生加成反应，故c错误；
d．3-对甲苯丙烯酸甲酯中有一个苯环和一个碳碳双键，所以能与溴发生取代反应、加成反应，故d正确，
故选ad；
（2）根据题中各物质转化关系可知，物质Ⅰ经过氧化再酸化得物质Ⅱ，物质Ⅱ再与甲醇酯化得3-对甲苯丙烯酸甲酯，
①物质Ⅰ中有碳碳双键，也能被高锰酸钾氧化，所以不能用高锰酸钾氧化物质Ⅰ，
故答案为：错误；
②物质Ⅰ中有碳碳双键，可以由醇通过消去反应得到，也可以由卤代烃通过消去反应得到，Ⅳ能与钠反应生成氢气，则Ⅳ中有羟基，所以Ⅳ的结构为
，Ⅲ为卤代烃，由Ⅲ生成I要在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应；
故答案为：；氢氧化钠醇溶液；
③在氢氧化钠溶液中酯基水解生成酚和羧酸，都能与氢氧化钠反应，所以反应的方程式为
，
故答案为：；
④根据条件：a．苯环上有两个取代基；b．苯环上一氯代物只有一种，说明两个取代基处于苯环的对位；c．不能发生银镜反应，说明没有醛基；d．不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明没有碳碳双键或碳碳参键等不饱和键，所以化合物Ⅴ的结构简式为
，
故答案为：；
b．该物质中有碳碳双键，所以不是苯甲酸的同系物，故b错误；
c．3-对甲苯丙烯酸甲酯中有一个苯环和一个碳碳双键，所以1mol该物质最多能与4mol H2发生加成反应，故c错误；
d．3-对甲苯丙烯酸甲酯中有一个苯环和一个碳碳双键，所以能与溴发生取代反应、加成反应，故d正确，
故选ad；
（2）根据题中各物质转化关系可知，物质Ⅰ经过氧化再酸化得物质Ⅱ，物质Ⅱ再与甲醇酯化得3-对甲苯丙烯酸甲酯，
①物质Ⅰ中有碳碳双键，也能被高锰酸钾氧化，所以不能用高锰酸钾氧化物质Ⅰ，
故答案为：错误；
②物质Ⅰ中有碳碳双键，可以由醇通过消去反应得到，也可以由卤代烃通过消去反应得到，Ⅳ能与钠反应生成氢气，则Ⅳ中有羟基，所以Ⅳ的结构为
，Ⅲ为卤代烃，由Ⅲ生成I要在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应；故答案为：
；氢氧化钠醇溶液；③
在氢氧化钠溶液中酯基水解生成酚和羧酸，都能与氢氧化钠反应，所以反应的方程式为
，故答案为：
；④根据条件：a．苯环上有两个取代基；b．苯环上一氯代物只有一种，说明两个取代基处于苯环的对位；c．不能发生银镜反应，说明没有醛基；d．不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明没有碳碳双键或碳碳参键等不饱和键，所以化合物Ⅴ的结构简式为
，故答案为：
；
点评：本题考查有机物推断、有机物结构与性质、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，难度中等，答题时需要熟练掌握官能团的性质与转化．
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