题目内容

化合物A和B都是重要的化工原料.B和E都能与FeCl3溶液发生显色反应,B、C、D结构中都有两个化学环境完全相同的甲基,B中苯环上的一硝基取代物只有两种.X是石油裂解的主要产物,通过质谱法测得其相对分子质量为42.
已知:

请回答下列问题:
(1)下列叙述正确的是
 
.
a.化合物Y能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b.化合物X的结构简式为CH2=CHCH3
c.化合物C、D互为同系物
d.A与NaOH溶液反应,理论上1mol A最多消耗2mol NaOH
(2)X→Y的反应类型是
 
,化合物B的结构简式是
 
,化合物C的结构简式是
 
.
(3)写出Y→D+E的化学方程式
 
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(4)写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)
 
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a.有两个化学环境相同的甲基,含稠环芳烃的结构单元
b.苯环上的一硝基取代物只有两种,遇FeCl3溶液显色
(5)以X和甲醛为原料合成化合物C,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选).
注:合成路线参照如下示例流程图:
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:由E能与FeCl3溶液发生显色反应,结合E的分子式可以分析出E为苯酚;D结构中都有两个化学环境完全相同的甲基,结合D的分子式和Y的结构可知D为丙酮;利用B能与FeCl3溶液发生显色反应可知B中含有酚羟基,再结合其他信息和B结构中都有两个化学环境完全相同的甲基,B中苯环上的一硝基取代物只有两种,可知B中含有两个苯环,故B结构简式为:;由X与苯反应生成Y,结合Y的结构和X的相对分子质量为42,可知X为丙烯;
A为酯,在碱性环境中水解再酸化得C应为酸,结合X的结构、C结构中都有两个化学环境完全相同的甲基以及题给注释,可得C为(CH3)2CHCOOH.
解答: 解:由E能与FeCl3溶液发生显色反应,结合E的分子式可以分析出E为苯酚;D结构中都有两个化学环境完全相同的甲基,结合D的分子式和Y的结构可知D为丙酮;利用B能与FeCl3溶液发生显色反应可知B中含有酚羟基,再结合其他信息和B结构中都有两个化学环境完全相同的甲基,B中苯环上的一硝基取代物只有两种,可知B中含有两个苯环,故B结构简式为:;由X与苯反应生成Y,结合Y的结构和X的相对分子质量为42,可知X为丙烯;
A为酯,在碱性环境中水解再酸化得C应为酸,结合X的结构、C结构中都有两个化学环境完全相同的甲基以及题给注释,可得C为(CH3)2CHCOOH.
(1)a、Y中与苯环相连的C上有H原子,可以被酸性高锰酸钾氧化,故a正确;
b、X是丙烯,结构简式为CH2=CHCH3,故b正确;
c、C为酸D为酮,不是同系物,故c错误;
d、由A水解生成B、C的结构可知,有2mol酚羟基,2mol羧基,应消耗4molNaOH,故d错误.
故选:ab
(2)X为丙醛与苯反应生成Y应为加成反应;B能与FeCl3溶液发生显色反应可知B中含有酚羟基,再结合其他信息和B结构中都有两个化学环境完全相同的甲基,B中苯环上的一硝基取代物只有两种,可知B中含有两个苯环,故B结构简式为:;A为酯,在碱性环境中水解再酸化得C应为酸,结合X的结构、C结构中都有两个化学环境完全相同的甲基以及题给注释,可得C为(CH3)2CHCOOH,
故答案为:加成反应 (CH3)2CHCOOH
(3)由E能与FeCl3溶液发生显色反应,结合E的分子式可以分析出E为苯酚;D结构中都有两个化学环境完全相同的甲基,结合D的分子式和Y的结构可知D为丙酮,有Y生成D、E的化学方程式为故答案为:
(4)B为,符合a.有两个化学环境相同的甲基,含稠环芳烃的结构单元,b.苯环上的一硝基取代物只有两种,遇FeCl3溶液显色,有,两个甲基还可以在最上面的C原子上,两个甲基还可以在最上面的C原子上,共4种.
故答案为:
(5)X为丙烯,C为(CH3)2CHCOOH,结合提示,可设计成以下合成路线:CH2=CHCH3
HBr
一定条件
CH3CHBrCH3
Mg
无水乙醇
(CH3)2CHBrMg 
HCHO
H+、H2O
(CH3)2CHCH2OH
O2
催化剂
(CH3)2CHCHO
氧气
催化剂
(CH3)2CHCOOH
故答案为:CH2=CHCH3
HBr
一定条件
CH3CHBrCH3
Mg
无水乙醇
(CH3)2CHBrMg
HCHO
H+、H2O
(CH3)2CHCH2OH
O2
催化剂
(CH3)2CHCHO
氧气
催化剂
(CH3)2CHCOOH
点评:本题考查范围广,难度系数大,有一定的思维含量,需一定的空间想象能量.
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