Question

10．乳酸是人体生理活动的一种代谢产物．以下是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程，其中A、H、G为链状高分子化合物．请回答相关问题：

（1）B中所含的官能团有碳碳双键、羧基；写出B、C的结构简式：BCH₂═CHCOOH CCH₂═CHCOOCH₃
（2）从下述三个有机基本反应类型中选择指出反应②③所属的类型（填代号）：②C③A．
A．取代反应      B．加成反应      C．消去反应
（3）写出下列反应的化学方程式①       
⑤
（4）作为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除应具有良好的光学性能外，还应具有良好的透气性和亲水性．一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H来制作隐形眼镜，其主要理由是高聚物G中含有的-OH，使该物质具有亲水性，而H则不含-OH，不具有亲水性．

Answer 1

分析 乳酸中含有-OH和-COOH，可发生缩聚反应生成A，则A为，两分子乳酸分子间脱水可以形成六元环状酯，结合I的分子式可知，I为．，乳酸在浓硫酸作用下发生消去反应生成B，B为CH₂═CHCOOH，CH₂═CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成C，则C为CH₂═CHCOOCH₃，又知F常做内燃机的抗冻剂，所以F为HO-CH₂CH₂-OH，B和F发生酯化反应，1molF和与1molB或2molB发生酯化反应，由D的化学式可知，F和2molB完全发生酯化反应，则D为CH₂═CHCOOCH₂CH₂OOCCH═CH₂，1molB和1molF发生酯化反应，则E为CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，D和E都含有C=C，在一定条件下都可发生加聚反应，据此分析解答．

解答 解：乳酸中含有-OH和-COOH，可发生缩聚反应生成A，则A为，两分子乳酸分子间脱水可以形成六元环状酯，结合I的分子式可知，I为．，乳酸在浓硫酸作用下发生消去反应生成B，B为CH₂═CHCOOH，CH₂═CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成C，则C为CH₂═CHCOOCH₃，又知F常做内燃机的抗冻剂，所以F为HO-CH₂CH₂-OH，B和F发生酯化反应，1molF和与1molB或2molB发生酯化反应，由D的化学式可知，F和2molB完全发生酯化反应，则D为CH₂═CHCOOCH₂CH₂OOCCH═CH₂，1molB和1molF发生酯化反应，则E为CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，D和E都含有C=C，在一定条件下都可发生加聚反应，（1）B为CH₂═CHCOOH，C为 CH₂═CHCOOCH₃，B中所含的官能团名称碳碳双键、羧基，
故答案为：碳碳双键、羧基；CH₂═CHCOOH；CH₂═CHCOOCH₃；
（2）通过以上反应知，②③反应类型分别是消去反应、取代反应，故答案为：C；A；
（3）反应①的化学方程式为：，反应⑤的化学方程式为：
故答案为：；；
（4）对比D、E的结构，确定它们的聚合物H、G结构上的不同点是G的结构中还含有大量的-OH，使该物质具有亲水性，而H则不具有，所以聚合物G可以制作隐形眼镜，
故答案为：高聚物G中含有的-OH，使该物质具有亲水性，而H则不含-OH，不具有亲水性．

点评 本题考查有机物的推断，侧重考查学生分析推断能力，明确官能团及其性质关系是解本题关键，解答本题的突破口为乳酸的性质，注意结合反应条件来分析解答，题目难度中等．