Question

13．（1）1mol有机物A能与1mo1氢气发生加成反应，其加成后产物是2，2，3-三甲基戊烷，则此有机物A可能的结构简式有CH₂=C（CH₃）CH（CH₃）CH（CH₃）₂；CH₃C（CH₃）=C（CH₃）CH（CH₃）₂；[（CH₃）₂CH]₂C=CH₂．．
（2）若1mo1有机物A与2mo1H₂发生加成反应，其加成产物为2，2，3-三甲基戊烷，则此有机物A可能的结构简式为CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=C（CH₃）₂、CH₂=C（CH₃）CH（CH₃）C（CH₃）=CH₂（注意不稳定）．

Answer 1

分析 加成反应指有机物分子中的不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团相结合，生成新的化合物的反应．根据加成原理采取逆推法还原C=C双键或C≡C三键，烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置；烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是对应炔烃存在C≡C三键的位置．还原双键或三键时注意该烃结构是否对称．

解答 解：（1）根据烯烃与H₂加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置．该烷烃的碳链结构为，1号和5号碳原子关于3号碳原子对称，所以能形成双键位置有：1和2之间（或4和5）（或2和6之间）（或4和8）；2和3之间（或4和3）；3和7之间，故该烃共有3种，所以有机物可能的结构简式为：CH₂=C（CH₃）CH（CH₃）CH（CH₃）₂、CH₃C（CH₃）=C（CH₃）CH（CH₃）₂、[（CH₃）₂CH]₂C=CH₂，
故答案为：CH₂=C（CH₃）CH（CH₃）CH（CH₃）₂；CH₃C（CH₃）=C（CH₃）CH（CH₃）₂；[（CH₃）₂CH]₂C=CH₂．
（2）根据烯烃与H₂加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置，该烷烃的碳链结构为，1号和5号碳原子关于3号碳原子对称，所以能形成双键位置有：1和2之间（或4和5）（或2和6之间）（或4和8）；2和3之间（或4和3）；3和7之间，形成两个双键的位置为：1和2之间和3和4之间；1和2之间和4和5之间，故该烃共有2种，所以有机物可能的结构简式为：
CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=C（CH₃）₂、CH₂=C（CH₃）CH（CH₃）C（CH₃）=CH₂；
根据炔烃与H₂加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带2个或2个以上氢原子的碳原子间是对应炔烃存在碳碳三键的位置，该烷烃的碳链结构为，1号和5号碳原子关于3号碳原子对称，所以能形成双键位置有：1和2之间（或4和5）（或2和6之间）（或4和8）；2和3之间（或4和3）；3和7之间，没有形成碳碳三键的位置，故不存在对应的炔烃；
故答案为：CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=C（CH₃）₂、CH₂=C（CH₃）CH（CH₃）C（CH₃）=CH₂；

点评 本题以加成反应为载体，考查同分异构体的书写，理解加成反应原理是解题的关键，采取逆推法还原C=C双键或三键，注意分析分子结构是否对称，防止重写、漏写，题目难度中等．