Question

某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

请回答下列问题：

(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是________(填选项字母)。

A．可与浓盐酸形成盐

B．不与氢气发生加成反应

C．可发生水解反应

D．能形成内盐

(2)写出化合物B的结构简式___________________________________。

(3)写出B→C反应所需的试剂________。

(4)写出C＋D→E的化学反应方程式___________________________。

(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_____________________________________________________________。

①分子中含有羧基

②¹H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。

Answer 1

解析　采用逆向推理法：

 

(1)由普鲁卡因的结构简式可知，其分子中含有—NH₂，能与盐酸反应生成盐；分子中含有苯环，可与H₂加成；分子中含有酯基，能发生水解反应；因分子中只有碱性基团，而无酸性基团，故不能形成盐。综上分析，A、C项正确。

 

(6)结合信息：由D[(CH₃CH₂)₂NCH₂CH₂OH]可逆推X为(CH₃CH₂)₂NH，由原料CH₂===CH₂，可推断另一种反应物为NH₃。CH₂===CH₂与NH₃在一定条件下分步发生反应，其化学方程式为CH₂===CH₂＋HCl―→CH₃CH₂Cl、2CH₃CH₂Cl＋NH₃―→NH(CH₂CH₃)₂＋2HCl。

答案　(1)AC