题目内容

3．实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O
CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br
可能存在的副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下l40℃脱水生成乙醚．用少量的溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷，装置如图所示：有关数据列表如下：
乙醇1，2-二溴乙烷乙醚
状态无色液体无色液体无色液体
密度/g•cm-30.792.20.71
沸点/℃78.513234.6
熔点/℃-1309-116
回答下列问题：
（1）在此制备实验中，要尽可能快地把反应温度升高到170℃左右，其目的有ad（填正确选项前的字母）
a．引发反应
b．加快反应速度
c．防止乙醇挥发
d．减少副产物乙醚生成
（2）将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在下层（填“上”、“下”）
（3）实验过程中装置B可以防止倒吸，并检查装置C、D是否堵塞，写出装置D堵塞时B中的现象当装置发生堵塞时，B装置中液体会压入的长玻璃导管，甚至溢出导管，以观测和缓解气压增大
（4）判断该制备反应已经结束的最简单方法是溴的颜色完全褪去
（5）反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是冷却可避免溴的大量挥发；但又不能过度冷却（如用冰水），其原因是产品1，2-二溴乙烷的熔点（凝固点）低，过度冷却会凝固而堵塞导管．

分析 本题是实验室制备1，2-二溴乙烷的实验探究题，其原理是利用乙醇和浓硫酸混合加热到170℃，通过醇的消去制得乙烯，再利用乙烯与溴的加成得到1，2-二溴乙烷，实验操作过程中要关注乙醇与浓硫酸反应的副产物SO2和CO2对实验的干扰，因为SO2能和溴水发生氧化还原反应消耗溴，另外1，2-二溴乙烷熔点低易凝结堵塞装置，同时沸点低易挥发，因此要注意控制温度，以减少产品的损失和实验操作的安全，
（1）乙醇在浓硫酸140℃的作用下发生分子间脱水；
（2）根据1，2-二溴乙烷和水的密度相对大小解答；
（3）当装置发生堵塞时，B装置中液体会压入的长玻璃导管，甚至溢出导管，以观测和缓解气压增大；
（4）乙烯和溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷为无色；
（5）溴易挥发，冷却防止溴大量挥发；1，2-二溴乙烷的凝固点较低（9℃），过度冷却会使其凝固而使气路堵塞．

解答 解：本题是实验室制备1，2-二溴乙烷的实验探究题，其原理是利用乙醇和浓硫酸混合加热到170℃，通过醇的消去制得乙烯，再利用乙烯与溴的加成得到1，2-二溴乙烷，实验操作过程中要关注乙醇与浓硫酸反应的副产物SO2和CO2对实验的干扰，因为SO2能和溴水发生氧化还原反应消耗溴，另外1，2-二溴乙烷熔点低易凝结堵塞装置，同时沸点低易挥发，因此要注意控制温度，以减少产品的损失和实验操作的安全，
（1）乙醇在浓硫酸140℃的条件下，发生分子内脱水，生成乙醚，到170℃左右才能生成乙烯，故选：ad；
（2）1，2-二溴乙烷的密度大于水，所以粗1，2-二溴乙烷应在下层，故答案为：下；
（3）当装置发生堵塞时，B装置中液体会压入的长玻璃导管，甚至溢出导管，以观测和缓解气压增大，
故答案为：当装置发生堵塞时，B装置中液体会压入的长玻璃导管，甚至溢出导管，以观测和缓解气压增大；
（4）乙烯和溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷为无色，D中溴颜色完全褪去说明反应已经结束，
故答案为：溴的颜色完全褪去；
（5）溴在常温下，易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴更易挥发，冷却可避免溴的大量挥发，但1，2-二溴乙烷的凝固点9℃较低，不能过度冷却，过度冷却会使其凝固而使气路堵塞，导致B中长导管内液面上升，
故答案为：冷却可避免溴的大量挥发；产品1，2-二溴乙烷的熔点（凝固点）低，过度冷却会凝固而堵塞导管．

点评 本题考查制备实验方案的设计，为高频考点，把握制备实验原理、混合物分离提纯实验等为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，题目难度中等．

练习册系列答案
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