Question

【题目】氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾 病的药物。以2氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：

（1）A中官能团名称为_____，A发生银镜反应的化学方程式为_____。

（2）C生成D的反应类型为_____。

（3）X(C6H7BrS)的结构简式为_____。

（4）写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式：_____。

（5）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有______种。

①除苯环之外无其他环状结构；②能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为_____。

（6）已知：，写出以乙烯、甲醇为有机原料制备化 合物 的合成路线（无机试剂任选）__________

Answer 1

【答案】醛基、氯原子+ 2Ag(NH3)2OH →2Ag ↓+3NH3 +H2O+取代反应17

【解析】

根据A反应生成B，B反应生成C，C和甲醇发生酯化反应生成D，D取代反应生成E，根据D、E结构简式结合X分子式知，X结构简式为，E发生取代反应生成氯砒格雷；

（1）有机物A的结构简式为，分子中含有的官能团分别为氯原子、醛基；该有机物与银氨溶液发生氧化反应，方程式为：+2Ag(NH3)2OH→+2Ag↓+H2O+3NH3；因此本题答案是：醛基、氯原子； + 2Ag(NH3)2OH →2Ag ↓+3NH3 +H2O+ 。

（2）对比C、D的结构可知，C中羧基与甲醇发生酯化反应，也属于取代反应；因此本题答案是：取代反应。

（3）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，对比D、E的结构确定X的结构简式为：；因此本题答案是：。

（4）C聚合成高分子化合物的化学反应方程式；因此本题答案是：。

（5）物质G是物质A的同系物，则G含有Cl原子、-CHO、苯环，且比A多一个碳原子，则比A多一个CH2原子团，且满足：①除苯环之外无其它环状结构，②能发生银镜反应，可以含有1个侧链为-CHClCHO，含有可以含有2个侧链，为-CH2Cl、-CHO，或者为-CH2CHO、-Cl，各有邻、间、对三种，可以有3个取代基，分别为-Cl、-CHO、-CH3，当-Cl、-CHO处于邻位时、-CH3有4种位置，当-Cl、-CHO处于间位时、-CH3有4种位置，当-Cl、-CHO处于对位时、-CH3有2种位置，符合条件的同分异构体共有17种；其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2:2:1:1:1的结构简式为；因此本题答案是：17，。

（6）乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，合成路线流程图为：

；因此本题答案是：。