Question

【题目】已知①R—BrR—OH(R表示烃基)；

②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响；

③

④

以下是用苯作为原料制备一系列化合物的转化关系图：

（1）A是一种密度比水___(填“大”或“小”)的无色液体，苯转化为A的化学方程式是________________。

（2）图中苯转化为E；E转化为F省略了条件，请写出E、F的结构简式：

E______________________________，F______________________________。

（3）在“苯CD”的转化过程中，属于取代反应的是___(填序号，下同)，属于加成反应的是_____。

（4）B分子中苯环上的任意两个氢被溴原子取代后，得到的二溴代物有________种同分异构体。

Answer 1

【答案】大 +HNO3（浓） +H2O ①② ③ 6

【解析】

由题给转化关系可知，苯发生硝化反应生成硝基苯，则A为硝基苯；硝基苯在催化剂作用下，与CH3Cl发生取代反应生成，则B为；与铁和盐酸发生还原反应生成；苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成，则C为；与浓硫酸发生取代反应生成，则D为；在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成；由第一条转化链可知，若先硝化再取代，硝基在甲基的间位，由第二条转化链可知，若先卤代再磺化，则-SO3H在-Br的对位，F水解生成，说明F中-Br位于-NO2的对位，“苯→E→F”应是先卤代再硝化，即得到苯与Br2在催化剂作用下发生取代反应生成，则E为；发生硝化反应生成，则F为；在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成。

（1）苯发生硝化反应生成硝基苯和水，A为硝基苯，硝基苯的密度比水大，苯转化为A反应的化学方程式为 +HNOspan>3（浓） +H2O，故答案为：大； +HNO3（浓） +H2O；

（2）由第一条转化链可知，若先硝化再取代，硝基在甲基的间位，由第二条转化链可知，若先卤代再磺化，则-SO3H在-Br的对位，F水解生成，说明F中-Br位于-NO2的对位，“苯→E→F”应是先卤代再硝化，即得到苯与Br2在催化剂作用下发生取代反应生成，则E为；发生硝化反应生成，则F为，故答案为：；；

（3）由转化关系可知，苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成， 与浓硫酸发生取代反应生成， 在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，故答案为：①②；③；

（4）B的结构简式为，因结构不对称，其苯环上的一溴代物有4种，采用定一移一法，二溴代物有6种，故答案为：6。