Question

19．美国药物学家最近合成一种可能用于治疗高血压的有机物K，合成路线如下：

已知：R₁CHO+R₂CH₂CHO→
其中A属于碳氢化合物，其中碳的质量分数约为83.3%；E的核磁共振氢谱中只有2组吸收峰．H常温下呈气态，是室内装潢产生的主要污染物之一．G和H以1：3反应生成I．
试回答下列问题：
（1）A的分子式为：C₅H₁₂．
（2）写出下列物质的结构简式：D：；G：CH₃CHO．
（3）反应①-⑤中属于取代反应的有②⑤．
（4）反应①的化学方程式为C₆H₁₂O₆ $\stackrel{酒化酶}{→}$ 2C₂H₅OH+2CO₂↑；反应④的化学方程式为．
（5）E有多种同分异构体，符合“既能发生银镜反应又能发生水解反应”条件的E的同分异构体有4种，写出符合上述条件且核磁共振氢谱只有2组吸收峰的E的同分异构体的结构简式：HCOOC（CH₃）₃．

Answer 1

分析 A属于碳氢化合物，其中碳的质量分数约为83.3%，则分子中C、H原子数目之比为$\frac{83.3%}{12}$：$\frac{1-83.3%}{1}$=5：12，则A为C₅H₁₂，A与氯气发生取代反应生成B，B发生水解反应得到C，C可以连续发生氧化反应得到E，E的核磁共振氢谱中只有2组吸收峰，则E为，可推知A为，B为，C为，D为．葡萄糖在酒化酶作用下得到F为C₂H₅OH，F发生氧化反应生成G为CH₃CHO，H常温下呈气态，是室内装潢产生的主要污染物之一，则H为HCHO，G和H以1：3反应生成I，则I为，I与氢气发生加成反应生成J为，J与E发生酯化反应生成K为．

解答 解：A属于碳氢化合物，其中碳的质量分数约为83.3%，则分子中C、H原子数目之比为$\frac{83.3%}{12}$：$\frac{1-83.3%}{1}$=5：12，则A为C₅H₁₂，A与氯气发生取代反应生成B，B发生水解反应得到C，C可以连续发生氧化反应得到E，E的核磁共振氢谱中只有2组吸收峰，则E为，可推知A为，B为，C为，D为．葡萄糖在酒化酶作用下得到F为C₂H₅OH，F发生氧化反应生成G为CH₃CHO，H常温下呈气态，是室内装潢产生的主要污染物之一，则H为HCHO，G和H以1：3反应生成I，则I为，I与氢气发生加成反应生成J为，J与E发生酯化反应生成K为．
（1）A的分子式为：C₅H₁₂，故答案为：C₅H₁₂；
（2）D的结构简式：；G的结构简式：CH₃CHO，
故答案为：；CH₃CHO；
（3）反应①-⑤中属于取代反应的有②⑤，故答案为：②⑤；
（4）反应①的化学方程式为：C₆H₁₂O₆ $\stackrel{酒化酶}{→}$ 2C₂H₅OH+2CO₂↑，
反应④的化学方程式为：，
故答案为：C₆H₁₂O₆ $\stackrel{酒化酶}{→}$ 2C₂H₅OH+2CO₂↑；；
（5）E（）有多种同分异构体，符合“既能发生银镜反应又能发生水解反应”条件的E的同分异构体为甲酸形成的酯，醇可以是1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2丙醇，故共有4种，磁共振氢谱只有2组吸收峰的E的同分异构体的结构简式：HCOOC（CH₃）₃，
故答案为：4；HCOOC（CH₃）₃．

点评 本题考查有机物的合成与推断，计算确定A的分子式，再结合反应条件与E的结构特点判断，熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．