题目内容

【题目】芳香酯Ⅰ的合成路线如下:

已知以下信息:

①A~I均为芳香族化合物,B能发生银镜反应,D的相对分子质量比C大4,E的核磁共振氢谱有3组峰。

②

③2RCH2CHO

请回答下列问题:

⑴A→B的反应类型为________,D所含官能团的名称为________,E的名称为________。

⑵E→F与F→G的顺序能否颠倒________填“能”或“否”,理由是________。

⑶B与银氨溶液反应的化学方程式为________。

⑷Ⅰ的结构简式为________。

⑸符合下列要求的A的同分异构体还有________种。

①与Na反应并产生H2

②芳香族化合物

⑹根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图(无机试剂任选)_______。合成路线流程图示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

【答案】氧化反应 羟基 对氯甲苯或4-氯甲苯 否 如果颠倒则酚羟基会被KMnO4/H+氧化 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 13 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH

【解析】

A~I均为芳香族化合物,B能发生银镜反应,则B分子中含有醛基,所以A的结构简式为,A发生催化氧化生成B,则B的结构简式为。根据已知信息③可知C的结构简式为。D的相对分子质量比C大4,这说明该反应是碳碳双键和醛基与氢气的加成反应,则D的结构简式为。E的核磁共振氢谱有3组峰,且E能被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以E的结构简式为,F的结构简式为。F水解生成G,所以G的结构简式为。G与D发生酯化反应生成I,则I的结构简式为。

⑴根据以上分析可知A→B的反应类型为氧化反应,D所含官能团的名称为羟基,E的名称为对氯甲苯或4-氯甲苯;

⑵如果颠倒,则酚羟基会被KMnO4/H+氧化,因此不能颠倒;

⑶B与银氨溶液反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O;

⑷I的结构简式为;

⑸①与Na反应并产生H2,说明含有羟基;②芳香族化合物,含有苯环,则如果苯环上只有一个取代基,则是-CHOHCH3;两个取代基,可以是-OH和乙基或甲基和-CH2OH,位置均有邻间对三种。3个取代基,则是2个甲基和1个酚羟基,共有6种,总共是13种;

⑹根据已知信息可知以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图为:CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。

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