题目内容

烯烃能在臭氧作用下发生键的断裂,形成含氧衍生物:

根据产物的结构可以推测原烯烃的结构.
(1)现有一化学式为C10H18的烃A,经过臭氧作用后可以得到 CH3COOH和B(结构简式如图).

A的结构简式是
 
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(2)A经氢化后得到的烷烃的命名是
 
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(3)烃A的一种同类别同分异构体,经过臭氧作用后,所有产物都不具有酸性.该同分异构体的结构简式是
 
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(4)以B为原料通过三步反应可制得化学式为(C6H10O2)n的聚合物,其路线如下:

写出该聚合物的结构简式:
 
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在进行第二步反应时,易生成一种含八元环的副产物,其结构简式为
 
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考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)分析题目给出的信息,进行逆向推理即可;根据化学式为C10H18的烃A,则A烯烃应该是下列三个片断结合而成,2个和,再结合反应原理解答该题;
(2)根据(1)的分析,A为,经氢化后双键都被加成为单键,所以得到的烷烃的命名为3,4,4-三甲基庚烷;
(3)烃A的一种同类别同分异构体,经过臭氧作用后,所有产物都不具有酸性,说明双键碳原子上没有氢原子,据此分析;
(4)B为,分子式为:C6H10O3,第一步发生生成C6H12O3,则羰基与氢气加成生成醇羟基即结构式为;第二步生成C6H10O2,则脱去1分子水,即醇羟基发生消去反应生成碳碳双键即结构式为;第三步发生加聚反应生成,据此分析解答.
解答: 解:(1)根据题目所给信息可知:碳碳双键在酸性高锰酸钾作用下,生成2个碳氧双键,现生成的2种化合物中共有3个碳氧双键,故A中含有2个碳碳双键,根据化学式为C10H18的烃A,则A烯烃应该是下列三个片断结合而成,2个和,
故答案为:;
(2)根据(1)的分析,A为,经氢化后双键都被加成为单键,所以得到的烷烃的命名是3,4,4-三甲基庚烷,故答案为:3,4,4-三甲基庚烷;
(3)烃A的一种同类别同分异构体,经过臭氧作用后,所有产物都不具有酸性,说明双键碳原子上没有氢原子,则该同分异构体的结构简式是,故答案为:;
(4)B为,分子式为:C6H10O3,第一步发生生成C6H12O3,则羰基与氢气加成生成醇羟基即结构式为;第二步生成C6H10O2,则脱去1分子水,即醇羟基发生消去反应生成碳碳双键即结构式为;第三步发生加聚反应生成;
第二步反应时,2分子易生成一种含八元环的副产物,即羟基与羧基、羧基与羟基发生酯化反应生成八元环的酯类物质,所以其结构简式为,
故答案为:;.
点评:本题考查有机物推断,注意根据转化关系中有机物结构进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,需要学生对给予的信息进行利用,较好的考查学生的自学能力与知识迁移应用,难度中等.
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