Question

1．（2-羟基-4-苯基丁酸乙酯）是制备某药物的中间体，常温下是一种无色透明的油状液体． 某兴趣小组以2-羟基-4-苯基丁酸和乙醇为原料设计实验制备该物质：
已知：

	乙醇	2-羟基-4-苯基丁酸	2-羟基-4-苯基丁酸乙酯
相对分子质量	46	180	208
状态	无色液体	白色固体	无色液体
沸点/℃	78.4	356.9	212
密度/g/cm3	0.789	1.219	1.075
溶解性	易溶于水、有机溶剂	能溶于水，易溶于有机溶剂	难溶于水，易溶于有机溶剂

实验装置：

实验步骤：
①按如图1装置连接仪器
②将18.00g 2-羟基-4-苯基丁酸加入三颈瓶中，加入20mL无水乙醇和适量浓硫酸，再加入几块沸石．
③加热至70℃左右保持恒温半小时．
④分离、提纯三颈瓶中粗产品，得到有机产品．
⑤精制产品，得到产品18.72g．
请回答下列问题：
（1）写出制备反应的化学方程式：．
（2）加入原料时，能否最先加入浓硫酸？否．油水分离器的作用是及时分离产物水，促进平衡向生成酯的反应方向移动．
（3）本实验的加热方式宜用水浴加热．如果温度过高，或浓硫酸的量过多，制备产率会减小（填“增大”、“减小”或“不变”）．
（4）分离提纯产品：取三颈瓶中混合物加入足量的饱和碳酸钠溶液，分液得到有机层．在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的下口放出（填“上口倒出”或“下口放出”）
（5）产品精制：精制产品的实验装置如图2所示，试分析装置是否合理，不合理（填“合理”或“不合理”），若不合理将如何改进：温度计处在蒸馏烧瓶的支管口处，冷却水应从下口进上口出．（若装置合理，此空不作答）．
（6）本实验得到产品的产率为90%．

Answer 1

分析 （1）2-羟基-4-苯基丁酸和乙醇在浓硫酸催化作用下水浴加热反应生成2-羟基-4-苯基丁酸乙酯，依据酯化反应的实质是酸脱羟基，醇脱氢写出化学方程式；
（2）原料加入依据先加入密度小的再加入密度大的液体；2-羟基-4-苯基丁酸于三颈瓶中，加入适量浓硫酸和20mL无水乙醇发生的是酯化反应，存在化学平衡，油水分离器的作用及时分离生成的水，促进平衡正向进行分析；
（3）依据反应需要可知温度70°C，加热方式是水浴加热；
（4）2-羟基-4-苯基丁酸乙酯的密度为1.075，据此分析；
（5）依据蒸馏装置和原理分析判断装置图中存在的问题；
（6）根据产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%计算．

解答 解：（1）2-羟基-4-苯基丁酸和乙醇在浓硫酸催化作用下水浴加热反应生成2-羟基-4-苯基丁酸乙酯和水，依据酯化反应的实质是酸脱羟基、醇脱氢，该反应的化学方程式为，
故答案为：；
（2）原料加入依据先加入密度小的再加入密度大的液体，所以浓硫酸应最后加入，防止浓硫酸使有机物脱水，被氧化等副反应发生，防止乙醇和酸在浓硫酸溶解过程中放热而挥发；2-羟基-4-苯基丁酸于三颈瓶中，加入适量浓硫酸和20mL无水乙醇发生的是酯化反应，存在化学平衡，油水分离器的作用及时分离生成的水，促进平衡正向进行分析，
故答案为：否；及时分离产物水，促进平衡向生成酯的反应方向移动；
（3）依据反应需要可知温度70°C，需要用温度计控制水浴的温度，所以加热方式是水浴加热，如果温度过高，或浓硫酸的量过多，制备产率会导致产率减小，
故答案为：水浴加热；减小；
（4）2-羟基-4-苯基丁酸乙酯的密度为1.075，比水大，所以分液时2-羟基-4-苯基丁酸乙酯在下层，所以产物应该从分液漏斗的下口放出，
故答案为：下口放出；
（5）依据蒸馏装置和原理分析判断装置图中存在的问题，分析装置图不合理，其中温度计位置错误，冷凝管水流方向错误，应使温度计处在蒸馏烧瓶的支管口处，冷却水应从下口进上口出，
故答案为：不合理；温度计处在蒸馏烧瓶的支管口处，冷却水应从下口进上口出；
（6）根据方程式可知，18.00g 2-羟基-4-苯基丁酸理论上可产生2-羟基-4-苯基丁酸乙酯的质量为$\frac{18}{180}×208$g=20.8g，所以2-羟基-4-苯基丁酸乙酯的产率为$\frac{18.72g}{20.8g}$×100%=90%，故答案为：90%．

点评 本题考查了有机物的实验制备装置分析及原理应用，主要是酯化反应原理和实验过程的分析判断，掌握原理和基础是关键，题目难度中等．