Question

12．化合物A（分子式为C₆H₆O）是一中有机化工原料，在空气中易被氧化．A的有关转化反应如图（部分反应条件略去）

已知：①
②
（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）
（1）写出A 的结构简式：．写出A与溴水的反应方程式+3Br₂→↓+3HBr
（2）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢．写出该化合物的结构简式：或 （任写一个）．
（3）F和D互为同分异构体．写出反应E→F的化学方程式：．
（4）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．
（合成路线流程图示例如下：H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH  ）

Answer 1

分析 化合物A（分子式为C₆H₆O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化，所以A是苯酚，A的结构简式为：，A在一定条件下和氢气发生加成反应生成B，B的结构简式为：，B被重铬酸钾溶液氧化生成C，C的结构简式为，C反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为：，C经过一系列反应生成E，E反应生成F，F和D互为同分异构体，所以E发生消去反应生成F，则F的结构简式为：；
（4）根据题给信息知其合成路线为：在镍作催化剂、高温高压条件下，苯酚和氢气加成反应生成环己醇，在加热条件下，环己醇和溴化氢发生取代反应生成1-溴环己烷，1-溴环己烷和镁、无水乙醚反应生成，和甲醛、水反应生成，在铜作催化剂、加热条件下被氧气氧化生成．

解答 解：化合物A（分子式为C₆H₆O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化，所以A是苯酚，A的结构简式为：，A在一定条件下和氢气发生加成反应生成B，B的结构简式为：，B被重铬酸钾溶液氧化生成C，C的结构简式为，C反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为：，C经过一系列反应生成E，E反应生成F，F和D互为同分异构体，所以E发生消去反应生成F，则F的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，A结构简式为，A和溴发生取代反应生成三溴苯酚沉淀，反应方程式为+3Br₂→↓+3HBr，
故答案为：；+3Br₂→↓+3HBr；
（2）E是C₇H₁₄O，E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢的分子结构简式为：或，
故答案为：或；
（3）F的结构简式为：，在加热、浓硫酸作催化剂条件下E发生消去反应生成F，所以反应E→F的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）根据题给信息知其合成路线为：在镍作催化剂、高温高压条件下，苯酚和氢气加成反应生成环己醇，在加热条件下，环己醇和溴化氢发生取代反应生成1-溴环己烷，1-溴环己烷和镁、无水乙醚反应生成，和甲醛、水反应生成，在铜作催化剂、加热条件下被氧气氧化生成，所以其合成路线流程图为，
故答案为：
．

点评 本题考查有机物的推断及合成，同时考查学生知识迁移能力，根据题给信息、反应条件及某些物质结构简式进行推断，难点是合成路线的设计，可以根据生成物或反应物再结合官能团结构和性质选取合适的反应物碱性设计，题目难度中等．