题目内容

12．聚苹果酸（PMLA）可作为目的合成药物的载体，它的一种化学合成路线如下：

己知：琼斯试剂能选择性氧化含不饱和碳的醇，而醇中的碳碳双键或三键不受影响：
RCH=CHCH2O$\stackrel{琼斯试剂}{→}$HRCH=CHCOOH
回答下列问题：
（1）C的结构简式是HO-CH2CH=CHCH2-OH，D生成E的反应类型是加成反应．
（2）E中官能团的名称是．在浓硫酸和加热条件下，1mol苹果酸最多能与2mol碳酸氢钠反应．
（3）写出B→C的化学方程式：Cl-CH2CH=CHCH2-Cl+2H2O$\stackrel{NaOH}{→}$HO-CH2CH=CHCH2-OH+2HCl或Cl-CH2CH=CHCH2-Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HO-CH2CH=CHCH2-OH+2NaCl．
（4）化合物F是B与氢气的加成产物，F的同分异构体共有8种（不含立体异构，不包括F）．
（5）參照上述合成路线，以异戊二烯[CH2=C（CH3）CH=CH2]为原料（无机试剂任选）设计制备     的合成路线：．

分析 E反应生成，由反应条件可知应为，则D为HOOC-CH=CH-COOH，结合题给信息可知C为HO-CH2CH=CHCH2-OH，则B为Cl-CH2CH=CHCH2-Cl，A为CH2=CHCH=CH2，
（5）以异戊二烯[CH2=C（CH3）CH=CH2]为原料（无机试剂任选）设计制备  ，可先与HCl发生加成反应生成C（CH3）2=CHCH2Cl，然后水解生成C（CH3）2=CHCH2OH，进而用琼斯试剂生成．

解答 解：（1）由以上分析可知C为HO-CH2CH=CHCH2-OH，D与HCl发生加成反应，故答案为：HO-CH2CH=CHCH2-OH；加成反应；
（2）E为，含有的官能团为氯原子、羧基，苹果酸含有2个羧基，则1mol苹果酸可与2molNaOH反应，
故答案为：氯原子、羧基；2；
（3）B为Cl-CH2CH=CHCH2-Cl，发生水解反应生成C，B→C的化学方程式为Cl-CH2CH=CHCH2-Cl+2H2O$\stackrel{NaOH}{→}$HO-CH2CH=CHCH2-OH+2HCl或Cl-CH2CH=CHCH2-Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HO-CH2CH=CHCH2-OH+2NaCl，
故答案为：Cl-CH2CH=CHCH2-Cl+2H2O$\stackrel{NaOH}{→}$HO-CH2CH=CHCH2-OH+2HCl或Cl-CH2CH=CHCH2-Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HO-CH2CH=CHCH2-OH+2NaCl；
（4）B为Cl-CH2CH=CHCH2-Cl，加成产物为Cl-CH2CH2CH2CH2-Cl，分子式为C4H8Cl2，同分异构体可以采取“定一议二”法确定，故C4H8Cl2共有9种，不包括F还有8种，

故答案为：8；
（5）以异戊二烯[CH2=C（CH3）CH=CH2]为原料（无机试剂任选）设计制备  ，可先与HCl发生加成反应生成C（CH3）2=CHCH2Cl，然后水解生成C（CH3）2=CHCH2OH，进而用琼斯试剂生成，反应的流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成与推断，为高考常见题型和高频考点，侧重考查学生的分析能力，注意把握题给信息以及有机物官能团的变化和性质，把握同分异构体的判断，难度中等．

练习册系列答案
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（1）G的化学式为SO2．
（2）C的电子式为．
（3）写出反应①的离子方程式：FeS+2H+=Fe2++H2S↑．
（4）写出反应②的化学方程式：Fe2（SO4）3+SO2+2H2O=2FeSO4+2H2SO4．
14．下列离子方程式书写正确的是（　　）
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B．铜片与浓硝酸反应：Cu+4H++2 NO3-=Cu2++2NO2↑+2H2O
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D．铁与稀硝酸反应：Fe+2H+=Fe2++H2↑
11．工业上以1，3-丁二烯、丙烯、乙炔等为原料合成，流程如下

已知：
a．

b．R′C≡CNa+R-X→R′C≡CR+NaX（X为卤原子）
（1）反应①的反应类型是取代反应，B中含有的官能团的名称碳碳双键、氯原子．
（2）写出反应②的化学方程式
（3）写出C的结构式
（4）写出含有六元环且核磁共振氢谱有4组峰值的同分异构体的结构筒式
（5）据以上合成信息，以乙烯为原料合成1，6-己二醇，其他试剂任选，写出合成的流程图．
7．世界上最早现并使用锌的是中国，明朝末年《天工开物》一书中有世界上最早的关于炼锌技术的记载．回答下列问題：
（1）基态Zn原子的电子占据能量最高的能层符号为N，与Zn同周期的所有副族元素的基态原子中，最外层电子数与Zn相同的元素有4种．
（2）硫酸锌溶于过量的氨水可形成[Zn（NH3）4]SO4溶液．
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②在[Zn（NH3）4]SO4中，与Zn2+形成配位键的原子是氮（填元素名称）；
③写出一种与SO42-互为等电子体的分子的化学式$P{O}_{4}^{3-}$；
④NH3极易溶于水，除因为它们都是极性分子外，还因为NH3与水分子形成分子间氢键，溶解度增大．
（3）Zn与S所形成化合物晶体的晶胞如图所示．
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②该化合物的化学式为ZnS；
③已知该晶体的晶胞参数a=541pm，其密度为$\frac{4×97}{（541×1{0}^{-10}）^{3}{N}_{A}}$g•cm-3（列出计算式即可）．
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