Question

美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成：

请回答下列问题：
（1）美托洛尔中的含氧官能团为

 

和

 

（填名称）．
（2）反应③中加入的试剂X的分子式为C₂H₅OCl，X的结构简式为

 

．
（3）在上述①②③三步反应中，属于取代反应的是

 

（填序号）．
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应
Ⅱ．能与FeCl₃溶液发生显色反应
Ⅲ．分子中有4种不同化学环境的氢，且1mol该物质与金属钠反应产生 1mol H₂．写出一种该同分异构体的结构简式：

 

．
（5）根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以CH₃OH和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）

 

．合成路线流程图示例如下：
CH₂═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据美托洛尔的结构简式可知，美托洛尔中含有醚键和羟基；
（2）反应③为取代反应，利用元素守恒结合C和D的结构，可知X的结构简式；
（3）根据题中各物质转化关系可知，反应①为取代反应，反应②为还原反应，反应③为取代反应；
（4）根据条件Ⅰ．能发生银镜反应，说明有醛基，Ⅱ．能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，Ⅲ．分子中有4种不同化学环境的氢，且1mol该物质与金属钠反应产生 1mol H₂，说明分子中有两个-OH结构，据此写B的同分异构体；
（5）以CH₃OH和为原料制备，可以先将CH₃OH与钠反应生成CH₃ONa，然后发生信息中合成美托洛尔的①②，将所得物质经过氧化即可得产品，据此解答．

解答： 解：（1）根据美托洛尔的结构简式可知，美托洛尔中含氧官能团为醚键和羟基，
故答案为：醚键和羟基；
（2）反应③为取代反应，利用元素守恒结合C和D的结构，可知X的结构简式为，
故答案为：；
（3）根据题中各物质转化关系可知，反应①为取代反应，反应②为还原反应，反应③为取代反应，
故答案为：①③；
（4）根据条件Ⅰ．能发生银镜反应，说明有醛基，Ⅱ．能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，Ⅲ．分子中有4种不同化学环境的氢，且1mol该物质与金属钠反应产生 1mol H₂，说明分子中有两个-OH结构，符合这样条件的B的同分异构体为，
故答案为：；


（5）以CH₃OH和为原料制备，可以先将CH₃OH与钠反应生成CH₃ONa，然后发生信息中合成美托洛尔的①②，将所得物质经过氧化即可得产品，合成路线为，
故答案为：；

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，（5）为本题的易错点．