Question

已知1，3-丁二烯可与乙烯反应得到环己烯：
（也可表示为：）
1，3-丁二烯还可与Br₂发生1，4-加成反应：CH₂=CH-CH=CH₂+Br₂→BrCH₂-CH=CH-CH₂Br
二乙酸-1，4-环己二醇酯（化合物E）可通过下列路线合成：

回答下列问题：
（1）写出E的结构简式：

 

．
（2）写出实验室检验物质B的化学方程式：

 

（3）请仿照由CH₂=CH₂合成CH₃COOH以及由CH₂=CH₂合成的流程图，写出由C合成D的流程图（无机试剂任选）．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）乙酸与1，4-环己二醇发生酯化反应生成二乙酸-1，4-环己二醇酯（E），其结构简式为；
（2）根据题中各物质转化关系，乙烯与水加成生成A为CH₃CH₂OH，A氧化得B为CH₃CHO，实验室用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基的存在；
（3）由合成，可先将与溴加成得，再消去得，再发生1，4加成得，再与氢气加成得，再水解可得；

解答： 解：（1）乙酸与1，4-环己二醇发生酯化反应生成二乙酸-1，4-环己二醇酯（E），其结构简式为，
故答案为：；
（2）根据题中各物质转化关系，乙烯与水加成生成A为CH₃CH₂OH，A氧化得B为CH₃CHO，实验室有银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基的存在，反应方程式为CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O或CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O或CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）由合成，可先将与溴加成得，再消去得，再发生1，4加成得，再与氢气加成得，再水解可得，合成路线为

溴水

NaOH、醇

△

溴水

氢气

催化剂

NaOH溶液

△

，
故答案为：

溴水

NaOH、醇

△

溴水

氢气

催化剂

NaOH溶液

△

；

点评：本题考查有机物物的合成与推断，题目难度不大，注意把握有机物官能团的变化以及反应条件，本题可用正推的方法进行推断．