题目内容

【题目】抗癌药托瑞米芬的前体J的合成路线如下。

已知:

i.

ii.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为

(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐,其名称为_______________.

(2)C中含有的官能团为______________________________(填名称)。

(3)C→D的化学反应方程式为_________________________,反应类型为______________________。

(4)E是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得F和G。G经还原可转化为F。G的结构简式为________________________________。

(5)K是G的同分异构体,符合下列条件的K的结构简式是_____________________。(任意写一种)

①包含2个六元环

②K可水解,与NaOH溶液供热时,1molK消耗1molNaOH

(6)推测D和F反应得到J的过程中,反应物LiAIH4的作用是_________________。

(7)由J合成托瑞米芬的古城:

托瑞米芬具有反应结构,其结构简式为_______________。

【答案】苯甲酸 羟基、羰基 +HCl 取代反应 还原(加成)

【解析】

有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,说明含有-COOH,其钠盐可用于食品防腐,结合K结构简式知,A为,A与,发生酯化反应生成B为,B发生信息i的反应生成C为,生成D为;E是一种天然香料,说明含有酯基,经碱性水解、酸化,得G和F,G经还原可转化为F,F不饱和度==6,根据J结构简式知,F、J中都含有苯环,苯环的不饱和度是4,根据O原子个数知,G中含有-COOH,所以还含有一个C=C,则G为,根据原子守恒知,F分子式为C9H10O,F的不饱和度为=5,G经过还原可以得到F,所以F为,DF发生加成反应生成J;

(7)J发生消去反应生成N,N分子式为C26H29NO2,N和SOCl2发生取代反应生成托瑞米芬,根据反应前后分子式变化中Cl原子取代-OH,且托瑞米芬具有反式结构,则N为,托瑞米芬为。

(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐,其名称为苯甲酸.故答案为:苯甲酸;

(2)C为,含有的官能团为羟基、羰基(填名称)。故答案为:羟基、羰基;

(3)C→D的化学反应方程式为+HCl,反应类型为取代反应。故答案为:+HCl;取代反应;

(4)E是一种天然香料,说明含有酯基,经碱性水解、酸化,得G和F,G经还原可转化为F,F不饱和度==6,根据J结构简式知,F、J中都含有苯环,苯环的不饱和度是4,根据O原子个数知,G中含有-COOH,所以还含有一个C=C,G的结构简式为。故答案为:;

(5)K是G的同分异构体,①包含2个六元环、②K可水解,说明含有酯基;与NaOH溶液供热时,1molK消耗1molNaOH,说明水解生成物中无酚羟基,只有醇羟基和羧基,符合条件的结构简式为等;

故答案为:;

(6)推测D和F反应得到J的过程中,该反应为加成反应,羰基上加上H原子,则反应物LiAIH4的作用是还原(加成)。故答案为:还原(加成);

(7)J发生消去反应生成N,N分子式为C26H29NO2,N和SOCl2发生取代反应生成托瑞米芬,根据反应前后分子式变化中Cl原子取代-OH,且托瑞米芬具有反式结构,则N为,托瑞米芬为。故答案为:。

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【题目】高铁酸钾是一种高效多功能的新型非氯绿色消毒剂,主要用于饮水处理。实验小组制备高铁酸钾(K2FeO4)并探究其性质。

资料:K2FeO4为紫色固体,微溶于KOH溶液;具有强氧化性,在酸性或中性溶液中快速产生O2,在碱性溶液中较稳定。

(1)制备K2FeO4(夹持装置略)

①如图所示,A为氯气发生装置。装置A、B、C、D中存在错误的是______________(填序号)。

②C中得到紫色固体和溶液。C中通入氯气发生反应,生成高铁酸钾(K2FeO4)的化学方程式为_______,此外Cl2还可能与过量的KOH反应。

(2)探究K2FeO4的性质

①取C中紫色溶液,加入稀硫酸,产生黄绿色气体,得溶液a,经检验气体中含有Cl2。为证明是否K2FeO4,氧化了Cl-而产生Cl2,设计以下方案:

方案I

取少量溶液a,滴加KSCN溶液至过量,溶液呈红色。

方案II

用KOH溶液充分洗涤C中所得固体,再用KOH溶液将K2FeO4溶出,得到紫色溶液b。取少量b,滴加盐酸,有Cl2产生。

i.由方案I中溶液变红可知溶液a中含有__________离子,但该离子的存在不能判断一定是K2FeO4,氧化了Cl2,因为K2FeO4,在酸性溶液中不稳定,请写出K2FeO4在酸性溶液中发生反应的离子方程式___________________________________。

ii.方案Ⅱ可证明K2FeO4,氧化了Cl-.用KOH溶液洗涤的目的是_______________。

②根据K2FeO4的制备实验得出:氧化性Cl2_____FeO42- (填“>”或“<”),而方案Ⅱ实验表明,Cl2和FeO42-的氧化性强弱关系恰好相反,原因是_______________。

(3)若在制备装置C中加入Fe(OH)3的质量为14.0g,充分反应后经过滤、洗涤、干燥得K2FeO4固体19.3g,则K2FeO4的产率为______________。

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