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莽草酸()是一种重要的医药原料,它可以从我国常用的烹调香料“八角”中提取得到。已知:

以莽草酸为原料合成G的一种路线如下,其中E可使氯化铁溶液显色。

请根据以上信息回答下列问题:

(1)下列关于莽草酸的说法中正确的是___________(填代号)。

①每分子中有10个氢原子

②莽草酸是一种环烯烃

③每摩莽草酸最多可与4 mol NaOH反应

④莽草酸能使溴水褪色

(2)写出D的结构简式____________________________________________________________。

(3)E有两种可能的结构,写出E(任一种)→F的化学方程式:

________________________________________________________________。

(4)E还有多种同分异构体,请写出除(3)中两种之外的,具有“—COO—”“—OH”结构的,属于芳香族化合物的任意两种同分异构体的结构简式:____________、___________________。

(5)写出G中含有的两种官能团的名称:___________________、___________________。

(6)设计A→B和C→D这两步反应的目的是:_______________________。

(1)①④

(5)羟基  醛基(其他合理答案也可)

(6)保护羟基不被氧化 

练习册系列答案
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中新网2009年5月21日电:据法新社报道,世界卫生组织宣布全球感染甲型H1N1流感患者已升至11034人.根据所有的资料显示,“达菲”是国际上公认的治疗流感的药物之一.广东省中医院呼吸内科主任林琳教授解释,目前我们常用的抗病毒药有两大类,一个是金刚烷胺类药物,另一个是神经氨酸酶抑制剂类药物.据现在研究的情况,甲型H1N1流感病毒对金刚烷胺类药物不敏感,而对神经氨酸酶抑制剂类药物如达菲还是敏感的.
(1)金刚乙胺,又名α-甲基-1-金刚烷甲基胺,其化学结构简式如右图所示.金刚乙胺是金刚乙烷的衍生物,金刚乙烷有很多衍生物,它们可以相互衍变.下图就是它的部分衍生物相互衍变图.

经检测发现,E分子中有两个C=O键,但与新制氢氧化铜反应得不到红色沉淀;1mol F与足量的钠完全反应生成22.4L气体(标况);H具有酸性,且分子式中只比F少1个O.据此回答下列问题:(可用“R”表示)
①写出H的结构简式:
R-CH2COOH
R-CH2COOH
;E→F的反应类型分别为:
还原反应或加成反应
还原反应或加成反应
;
②写出C→D的化学方程式:
R-CHBr-CH2Br+2NaOH→2NaBr+R-CHOH-CH2OH
R-CHBr-CH2Br+2NaOH→2NaBr+R-CHOH-CH2OH
;
③F在一定条件下,可发生缩聚反应,形成高分子化合物I,试写出I的结构简式:
;
④金刚乙烷在一定条件下可发生氯取代,其一氯取代物有
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5
种.
(2)达菲的生产原材料是八角中所含的一种重要成分莽草酸,它的球棍结构模型如下图所示:下列关于莽草酸的说法正确的是
B
B

A.分子式为C7H10O5,能溶于水,遇FeCl3溶液呈紫色
B.该化合物可以使溴水褪色
C.该化合物既具有酸性,又具有碱性
D.该化合物既可发生消去反应,也可被催化氧化生成醛
E.该化合物的分子中处于同一平面的原子只有4个.

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