Question

自2003年以来，中国、日本和越南相继爆发禽流感，随后禽流感又在全球蔓延，并造成多人死亡．世界卫生组织警告说，禽流感对人类的潜在威胁要远大于“非典”，可能导致全球经济大幅度的衰退．2005年瑞士罗氏制药公司介绍了抗禽流感药物“达菲”的生产工艺．合成“达菲”的重要中间体为莽草酸．为研究莽草酸的分子结构，人们设计如下实验：
（1）莽草酸是一种有机物，其相对分子质量不超过200，是一种白色粉末，易溶于水，难溶于氯仿和苯．取一定量样品燃烧，产物只有CO₂和H₂O且有n（CO₂）：n（H₂O）=7：5，消耗的O₂和生成的CO₂的物质的量相等，则莽草酸的分子式为

 

．
（2）以下是以莽草酸为原料合成有机物B和D的路线：

据此判断莽草酸分子中含有的官能团的名称：

 

，

 

，

 

．

Answer 1

分析：取一定量莽草酸燃烧，产物只有CO₂和H₂O且有n（CO₂）：n（H₂O）=7：5，则分子中C、H原子数目之比=7：10，消耗的O₂和生成的CO₂的物质的量相等，则有机物最简式组成为C₇?5H₂O，其相对分子质量不超过200，故其分子式为C₇H₁₀O₅，莽草酸脱去2分子水生成C，C遇氯化铁溶液显紫色，故C中含有酚羟基（-OH）且有1个苯环，C与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成D，D是香味油状物，应属于酯，可推知莽草酸含有-COOH、-OH，莽草酸能与氢气发生加成反应生成A，说明含有碳碳不饱和键，A含有一个六元环，则莽草酸中也含有一个六元环，由于莽草酸的不饱和度=

7×2+2-10

2

=3，故莽草酸含有1个C=C双键，据此解答．

解答：解：（1）取一定量莽草酸燃烧，产物只有CO₂和H₂O且有n（CO₂）：n（H₂O）=7：5，则分子中C、H原子数目之比=7：10，消耗的O₂和生成的CO₂的物质的量相等，则有机物最简式组成为C₇?5H₂O，其相对分子质量不超过200，故其分子式为C₇H₁₀O₅，故答案为：C₇H₁₀O₅；
（2）莽草酸脱去2分子水生成C，C遇氯化铁溶液显紫色，故C中含有酚羟基（-OH）且有1个苯环，C与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成D，D是香味油状物，应属于酯，可推知莽草酸含有1个-COOH、3个-OH，莽草酸能与氢气发生加成反应生成A，说明含有碳碳不饱和键，A含有一个六元环，则莽草酸中也含有一个六元环，由于莽草酸的不饱和度=

7×2+2-10

2

=3，故莽草酸含有1个C=C双键，由上述分析可知，莽草酸含有：羧基、羟基、碳碳双键，
故答案为：羧基、羟基、碳碳双键．

点评：本题考查有机物分子式确定、官能团的性质等，注意掌握官能团的性质，对学生的逻辑推理有较高的要求，题目难度中等．