题目内容

【题目】以苯酚为主要原料,经下列转化可合成高分子材料C和重要的有机合成中间体H(部分反应条件和产物已略去)

已知:R1CH2COOCH3+R2COOCH3+CH3OH

请回答下列问题:

(1)A→B的反应类型是___________。

(2)B→C的化学方程式为_________。

(3)D的官能团名称是_________。

(4)E→F的化学方程式为_______。

(5)G的结构简式是_________。

(6)F→G为两步反应,中间产物的结构简式是_______。

(7)芳香化合物M(C8H10O2)与E的水解产物互为同分异构体,1molM可与2 mol NaOH反应,其核磁共振氢谱中有3组峰且峰面积之比为3:1:1,则M的结构简式是_________(写出一种即可)。

(8)以CH3Cl、CH3ONa、NaCN为原料(其它无机试剂任选),结合题目已知信息,写出制备CH3COCH2 COOCH3的合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。__________

【答案】加成反应 n+(n-1)H2O 醚键 +NaCN +NaCl 或或或

【解析】

根据流程图,苯酚和甲醛发生反应生成B(C7H8O2),根据酚醛树脂的结构可知B为,即B→C反应为发生缩聚反应生成的反应;苯酚和CH3I发生反应生成D(C7H8O),结合D→E的反应及E的结构可知D的结构为;E和NaCN发生取代反应生成F(C9H9ON),推知F的结构为;F→G的反应为先水解,再与甲醇发生酯化反应生成G(C10H12O3),G的结构简式为,G发生类似已知中的反应得到H,据此分析解答。

(1)根据以上分析,苯酚和甲醛(HCHO)发生反应生成B (),对比各物质的结构简式,A→B的反应类型是加成反应;

故答案为:加成反应;

(2)B→C的为发生缩聚反应生成的反应,反应的方程式为;

故答案为:;

(3)D的结构为,其中官能团名称是醚键,

故答案为:醚键;

(4)E和NaCN发生取代反应生成F(),化学方程式为+NaCN +NaCl;

故答案为:+NaCN +NaCl;

(5)根据流程,G发生类似已知中的反应得到H,由H的结构推知G的结构简式是;

故答案为:;

(6)F→G的反应为先水解,再与甲醇发生酯化反应生成G(C10H12O3),G的结构简式是,则中间产物的结构简式是,

故答案为:;

(7)1molM可与2 mol NaOH反应,说明含有2mol羟基,其核磁共振氢谱中有3组峰且峰面积之比为3:1:1,符合条件的M的结构简式是、、、;

故答案为:或或或;

(8)以CH3Cl、CH3ONa、NaCN为原料制备CH3COCH2 COOCH3。根据题干中E→F→G→H的转化过程,可以首先将CH3Cl转化为CH3CN,水解为乙酸,最后根据题干信息转化即可。合成路线为:

;

故答案为:。

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