题目内容
【题目】以苯酚为主要原料,经下列转化可合成高分子材料C和重要的有机合成中间体H(部分反应条件和产物已略去)
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已知:R1CH2COOCH3+R2COOCH3
+CH3OH
请回答下列问题:
(1)A→B的反应类型是___________。
(2)B→C的化学方程式为_________。
(3)D的官能团名称是_________。
(4)E→F的化学方程式为_______。
(5)G的结构简式是_________。
(6)F→G为两步反应,中间产物的结构简式是_______。
(7)芳香化合物M(C8H10O2)与E的水解产物互为同分异构体,1molM可与2 mol NaOH反应,其核磁共振氢谱中有3组峰且峰面积之比为3:1:1,则M的结构简式是_________(写出一种即可)。
(8)以CH3Cl、CH3ONa、NaCN为原料(其它无机试剂任选),结合题目已知信息,写出制备CH3COCH2 COOCH3的合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。__________
【答案】加成反应 n![]()
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+(n-1)H2O 醚键
+NaCN ![]()
+NaCl
或
或
或
【解析】
根据流程图,苯酚和甲醛发生反应生成B(C7H8O2),根据酚醛树脂的结构可知B为
,即B→C反应为
发生缩聚反应生成
的反应;苯酚和CH3I发生反应生成D(C7H8O),结合D→E的反应及E的结构可知D的结构为
;E和NaCN发生取代反应生成F(C9H9ON),推知F的结构为
;F→G的反应为先水解,再与甲醇发生酯化反应生成G(C10H12O3),G的结构简式为
,G发生类似已知中的反应得到H,据此分析解答。
(1)根据以上分析,苯酚和甲醛(HCHO)发生反应生成B (
),对比各物质的结构简式,A→B的反应类型是加成反应;
故答案为:加成反应;
(2)B→C的为
发生缩聚反应生成
的反应,反应的方程式为
;
故答案为:
;
(3)D的结构为
,其中官能团名称是醚键,
故答案为:醚键;
(4)E和NaCN发生取代反应生成F(
),化学方程式为
+NaCN ![]()
+NaCl;
故答案为:
+NaCN ![]()
+NaCl;
(5)根据流程,G发生类似已知中的反应得到H,由H的结构推知G的结构简式是
;
故答案为:
;
(6)F→G的反应为先水解,再与甲醇发生酯化反应生成G(C10H12O3),G的结构简式是
,则中间产物的结构简式是
,
故答案为:
;
(7)1molM可与2 mol NaOH反应,说明含有2mol羟基,其核磁共振氢谱中有3组峰且峰面积之比为3:1:1,符合条件的M的结构简式是
、
、
、
;
故答案为:
或
或
或
;
(8)以CH3Cl、CH3ONa、NaCN为原料制备CH3COCH2 COOCH3。根据题干中E→F→G→H的转化过程,可以首先将CH3Cl转化为CH3CN,水解为乙酸,最后根据题干信息转化即可。合成路线为:
;
故答案为:
。