题目内容

(本题共14分)碘海醇为非离子型造影剂,尤适用于有造影剂反应的高危因素的病人。

下面是以化合物A为原料合成碘海醇的路线:

其中R-为-CH2CH(OH)CH2OH

请回答以下问题:

48.碘海醇的分子式为________。

49.A是苯的同系物,其蒸气相对氢气的密度是53,则A的结构简式是 。

50.写出A的侧链与氯气发生一氯取代的条件_____________。

51.反应①→⑤中,属于取代反应的是_____________(填序号)。

52.写出能同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式:________。

Ⅰ.苯环上有3个取代基,苯环上的一卤代物有2种;

Ⅱ.能发生银镜反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;

Ⅲ.含有1个α-氨基酸的结构(例如:属于α-氨基酸);

53.已知:①

呈弱碱性,易被氧化

请写出以 和(CH3CO)2O为原料制备染料中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)。

(合成路线常用的表示方式为:

__________________________________________________________________________

48.C19H26I3N3O9 (1分) 49.(1分) 50.光照(1分) 51.②③④(3分);

52.(3分) 53.

(共5分,答案合理即给分)

【解析】

试题分析:48、根据碘海醇的结构简式可知,其分子式为C19H26I3N3O9。

49、A是苯的同系物,其蒸气相对氢气的密度是53,则A的相对分子质量是106,则根据苯的同系物通式可知A的分子式为C8H10。B发生硝化反应生成C,C发生酯化反应生成D,则根据D的结构简式可知A是间二甲苯,被氧化生成间二苯甲酸B,则A的结构简式是

50、A的侧链甲基与氯气发生一氯取代的条件是光照。

51、反应①是甲基的氧化反应,②是硝化反应,③是酯化反应,④是酯基中的-OCH3被RNH-取代,反应⑤是硝基被还原为氨基,则反应①→⑤中,属于取代反应的是②③④。

52、Ⅰ.苯环上有3个取代基,苯环上的一卤代物有2种,说明有2个取代基是相同的;Ⅱ.能发生银镜反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,这说明含有醛基,且水解后能产生酚羟基,即还含有酯基;Ⅲ.含有1个α-氨基酸的结构,则还还羧基,因此是甲酸形成的酯基,所以符合条件的有机物结构简式为

53、根据已知信息可知氨基易被氧化,因此需要设计保护氨基的反应,则其合成路线图可设计为

考点:考查有机物合成与制备、银镜反应并、同分异构体以及方程式书写等

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