题目内容

(本题共12分)已知:(X为卤原子,M为烃基或含酯基的取代基等)

由有机物A合成G(香豆素)的步骤如下:

回答下列问题:

47.写出反应C+D→E的反应类型 。

48.A中官能团名称为 ;写出反应条件:E→F 。

49.写出结构简式:B ,D 。

50.F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的任意两种同分异构体的结构简式: 。

① 分子中除苯环外,无其它环状结构;

② 分子中有四种不同化学环境的氢原子;

③ 能发生水解反应,不能与金属钠反应;

④ 能与新制Cu(OH)2按物质的量之比1:2反应。

51.二氢香豆素()常用作香豆素的替代品。鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体()需要用到的试剂有:NaOH溶液、 。

52.已知: (R,R′为烃基)。试写出以苯和丙烯(=CH—CH3)为原料,合成的路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

47、取代 (1分) 48、碳碳双键、醛基 (0.5分×2);NaOH溶液/加热(1分)、 H+(硫酸或盐酸)(1分)49、CH2=CHCHO;(1分×2)

50、 (合理即可)(1分×2)

51、 稀硫酸、FeCl3溶液(或稀硫酸、溴水等)(0.5分×2)

52、

(合理即可)(1分×3)

【解析】

试题分析:A能发生银镜反应,则根据A的分子式可知A的结构简式为CH2=CHCHO,B的结构简式为CH2=CHCOOH。B与甲醇发生酯化反应生成C,则C的结构简式为CH2=CHCOOCH3。根据已知信息可知C与D生成E的反应应该是D中苯环上的氯原子被取代,则根据E的结构简式可知D的结构简式为。根据F的分子式可知E生成F的反应应该是酯基的水解反应,则F的结构简式为,F分子分子内的酯化反应生成G。

47、根据以上分析可知反应C+D→E的反应类型是取代反应;

48、根据A的结构简式可知A中官能团名称为碳碳双键、醛基;E生成F是酯基的水解反应,则反应条件是NaOH溶液/加热然后加入H+(硫酸或盐酸)酸化即可;

49、根据以上分析可知B、D的结构简式分别是CH2=CHCHO、

50、①分子中除苯环外,无其它环状结构;②分子中有四种不同化学环境的氢原子,即含有4类等效氢原子;③能发生水解反应,不能与金属钠反应,说明含有酯基,不存在羟基;④能与新制Cu(OH)2按物质的量之比1:2反应,说明含有1个醛基,因此满足条件的有机物结构简式为

51、根据有机物的结构简式可知二者含有相同的官能团酯基,但酯基水解后的羟基不同,前者是酚羟基,后者是醇羟基,据此可以检验,因此所用试剂为稀硫酸、FeCl3溶液(或稀硫酸、溴水等);

52、根据已知信息并依据最终产品的结构简式可依据逆推法进行分析,即要合成该产品,需要,羟基可以通过碳碳双键与水加成得到,再根据题中信息苯环上的氯原子可以被烯烃基取代,所用合成路线可以设计为

考点:考查有机合成与制备、官能团、同分异构体、反应条件、有机反应类型以及方程式书写等

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