Question

12．贝诺酯主要用于类风湿性关节炎、风湿痛等．其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为；E中含氧官能团的名称为羟基、羧基．
（2）D+G→H的反应类型为取代反应；C的结构简式为 ．
（3）写出F与足量NaOH溶液反应的化学方程式：．
（4）写出符合下列条件的E的同分异构体结构简式．
a．分子中含有苯环      b．能发生水解反应      c．核磁共振氢谱有4组峰
（5）请根据题中合成路线图有关信息，写出以甲苯和苯酚为原料制备的合成路线流程图（无机试剂可任选）：．
合成路线流程图示例如下：CH₃CHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH₃COOH $→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 A发生取代反应生成B，根据B结构简式知，A结构简式为，B发生还原反应生成C，C发生反应生成D，根据D结构简式知，C结构简式为；E发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G，D和F发生取代反应生成H；
（5）甲苯和苯酚为原料制备 ，可先制备苯甲酸，苯甲酸与SOCl₂发生反应生成，与苯酚发生取代反应可生成目标物．

解答 解：A发生取代反应生成B，根据B结构简式知，A结构简式为，B发生还原反应生成C，C发生反应生成D，根据D结构简式知，C结构简式为；E发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G，D和F发生取代反应生成H；
（1）A的结构简式为；E中含氧官能团的名称为羟基、羧基，
故答案为：；羟基、羧基；
（2）D、G发生取代反应生成H和HCl；对比D的结构可知C为，故答案为：取代反应；  ；
（3）F含有酯基和羧基，且酯基可水解生成酚羟基，都可与氢氧化钠溶液反应，方程式为，
故答案为：；
（4）E的同分异构体结构能发生水解，含有酯基，核磁共振氢谱有4组峰，如含有2个取代基，应位于对位，也可能含有1个取代基，可为，
故答案为：；
（5）甲苯和苯酚为原料制备 ，可先制备苯甲酸，苯甲酸与SOCl₂发生反应生成，与苯酚发生取代反应可生成目标物，流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，答题时注意把握题给信息以及官能团的性质，难点是合成路线设计及同分异构体结构简式确定，题目难度中等．