肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓.葡萄.樱桃.香子兰等香味的食用香精．它的分子式为C10H10O2.且分子中只含有1个苯环.苯环上只有一个取代基．现测出肉桂酸甲酯的核磁共振氢谱谱图有6个峰.其面积之比为1:2:2:1:1:3．利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团.现测得A分子的红外光谱如图1:试回答下列问题．(1)肉桂酸甲酯的结构� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

14．肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．它的分子式为C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．现测出肉桂酸甲酯的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1：2：2：1：1：3．利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图1：

试回答下列问题．
（1）肉桂酸甲酯的结构简式为

．
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图2所示：（图中球与球之间连线表示单键或双键）．用芳香烃A 为原料合成G的路线如图3：

①化合物E中的官能团有羧基、醇羟基（填名称）．
②A→B的反应类型是加成反应，E→F的反应类型是消去反应，
③书写化学方程式：B→C

+2NaOH$→_{水}^{△}$

+2NaBr C→D

E→Hn

$\stackrel{一定条件}{→}$

+（n-1）H₂O
④其中E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式

表示（其中X、Y均不为H），试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式：

、

．

分析化合物G为某酸甲酯，它的分子式为C₁₀H₁₀O₂，不饱和度为$\frac{2×10+2-10}{2}$=6，且分子中只含有1个苯环，故还含有C=C双键，苯环上只有一个取代基，现测出它的核磁共振氢谱图有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，对应H原子数目为1、2、2、2、3，结合红外线光谱，可知G的结构为，F与甲醇发生酯化反应生成G，故F为，A的分子式为C₉H₁₀，不饱和度为$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，根据转化关系可知，A中含有苯环，故还含有1个C=C双键，系列反应中C骨架不变，A与F中C骨架相同，故A为，A与溴发生加成反应生成B，B为，B在氢氧化钠水溶液发生水解反应生成C，故C为，C催化氧化生成D，D为，D被银氨溶液氧化，酸化生成E，E为，E发生缩聚反应生成高聚物H，H为，据此解答．

解答解：化合物G为某酸甲酯，它的分子式为C₁₀H₁₀O₂，不饱和度为$\frac{2×10+2-10}{2}$=6，且分子中只含有1个苯环，故还含有C=C双键，苯环上只有一个取代基，现测出它的核磁共振氢谱图有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，对应H原子数目为1、2、2、2、3，结合红外线光谱，可知G的结构为，F与甲醇发生酯化反应生成G，故F为，A的分子式为C₉H₁₀，不饱和度为$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，根据转化关系可知，A中含有苯环，故还含有1个C=C双键，系列反应中C骨架不变，A与F中C骨架相同，故A为，A与溴发生加成反应生成B，B为，B在氢氧化钠水溶液发生水解反应生成C，故C为，C催化氧化生成D，D为，D被银氨溶液氧化，酸化生成E，E为，E发生缩聚反应生成高聚物H，H为，
（1）由上述分析可知，G的结构简式为，
故答案为：；
（2）①化合物E是，含有羧基、醇羟基，
故答案为：羧基、醇羟基；
②A→B是与溴发生加成反应生成，
E→F是发生消去反应生成，
故答案为：加成反应；消去反应；
③B→C的方程式为+2NaOH$→_{水}^{△}$+2NaBr，
C→D的方程式为：，
E→H是发生缩聚反应生成高聚物，反应方程式为：n$\stackrel{一定条件}{→}$+（n-1）H₂O，
故答案为：+2NaOH$→_{水}^{△}$+2NaBr；；n$\stackrel{一定条件}{→}$+（n-1）H₂O；

（6）E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式表示（其中X、Y均不为H），符合上述通式且能发生银镜反应的同分异构体为，
故答案为：；、、、．

点评本题考查有机物的推断，是对有机知识的综合运用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，根据G的分子式，结合有关G的信息，推断G的结构是解题的关键，再结合反应条件、反应信息进行推断其它物质，难度中等，是热点题型．

练习册系列答案

（3）如图3是1molNO₂和1molCO反应生成CO₂和NO过程中能量变化示意图（图中涉及物质均为气态），该反应时放热（选填“放”或“吸”）热反应，请写出NO₂和CO反应的化学方程式NO₂（g）+CO（g）=CO₂（g）+NO（g）△H=-234kJ•mol^-1．
（4）已知：N₂（g）+2NO₂（g）═4NO（g）；△H=+292kl•mol^-1，则反应2NO（g）+2CO（g）═2CO₂（g）+N₂（g）的△H=-760kJ/mol．

5．a：同系物，b：同分异构体，c：同位素，d同种物质．分别用代号填写来表示下列物质之间的关系：
（1）¹⁶O和¹⁸Oc，
（2）四氯甲烷和四氯化碳d，
（3）葡萄糖和果糖b，
（4）甲醇和乙醇a．

2．四氯化锡（SnCl₄）常用作有机合成的催化剂．熔融的金属锡与氯气反应生成SnCl₄，某兴趣小组选用如图装置制备少量SnCl₄（夹持装置略）

已知：
①金属锡易与氯气、氧气反应，锡的熔点231℃
②四氯化锡是无色液体，熔点-33℃，沸点114℃
③常温下，SnCl₄遇水会发生剧烈反应
（1）试剂A的名称是饱和食盐水
（2）按气流方向各装置的连接顺序为（用仪器接口字母表示）：a→d→e→f→g→b→c→i→j→h
（3）装置Ⅰ中发生反应的化学方程式为MnO₂+4HCl（浓） $\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$MnCl₂+Cl₂↑+2H₂O
（4）试验时先点燃Ⅰ处酒精灯（填写“Ⅰ”或“Ⅳ”）目的是产生氯气，排出装置中的氧气，防止锡与氧气反应
（5）装置V的作用为防止空气中的水蒸气进入装置Ⅵ，同时除去剩余的氯气．

9．一种基于酸性燃料电池原理设计的酒精检测仪，负极上的反应为：CH₃CH₂OH-4e^-+H₂O═CH₃COOH+4H⁺．下列有关说法正确的是（　　）

	A．	检测时，电解质溶液中的H⁺向负极移动
	B．	若有 0.4 mol电子转移，则在标准状况下消耗 4.48 L氧气
	C．	电池反应的化学方程式为：CH₃CH₂OH+O₂═CH₃COOH+H₂O
	D．	正极上发生的反应为：O₂+4e^-+2H₂O═4OH^-

19．肉桂酸甲酯是调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精，用于肥皂、洗涤剂、风味剂和糕点的调味，在医药工业中作为有机合成的中间体．合成肉桂酸甲酯的工业流程如图所示：

已知：
I．醛与醛能发生反应，原理如下：

+CH₃CHO$\stackrel{稀碱}{→}$

$→_{△}^{-H_{2}O}$RCH=CHCHO
Ⅱ．烃A在标准状况下的密度为1.25g/L．
请回答：
（1）化合物H中的官能团为醛基、碳碳双键；
（2）肉桂酸甲酯的结构简式为

；J的结构简式为

；
（3）G→H的反应类型为消去反应；
（4）写出反应B→C的化学方程式2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；H→I的反应不能（填“能”或“不能”）改用酸性高锰酸钾溶液，简述理由：氧化醛基的同时氧化了碳碳双键．
（5）符合下列条件的I的同分异构体共有5种．写出另两种同分异构体的结构简式：
A．能发生水解反应 B．与银氨溶液作用出现光亮的银镜 C．能与溴发生加成

、

．

6．如表实验操作、现象与结论对应关系正确的是（　　）

选项	实验操作	实验现象	结论
A	向盛有Fe（NO₃）₂溶液的试管中加入0.1mol•L^-1 H₂SO₄溶液	试管口出现红棕色气体	溶液中NO₃^-被Fe²⁺还原为NO₂
B	向溶液中先滴加BaCl₂溶液，再滴加稀盐酸	滴加BaCl₂后出现白色沉淀，再滴加稀盐酸沉淀不溶解	溶液中一定含有SO₄^2-
C	在0.1mol•L^-1 Na₂CO₃溶液中，加两滴酚酞显浅红色，微热	红色加深	盐类水解是吸热反应
D	向淀粉溶液中加入稀H₂SO₄，加热几分钟，冷却后再加入新制Cu（OH）₂悬浊液，加热	无砖红色沉淀生成	淀粉没有水解生成葡萄糖

	A．	能自发进行的化学反应，一定是△H＜0，△S＞0
	B．	常温下5.0×10^-3mol•L^-1KHA溶液的pH=3.75，该溶液中c（A^2-）＜c（H₂A）
	C．	室温时，M（0H）₂（s）?M²⁺（aq）+2OH^-（aq） Ksp=a；c（M²⁺）=bmol•L^-1时，溶液的pH等于14+$\frac{1}{2}$lg（$\frac{b}{a}$）
	D．	Na₂C₂O₄溶液：c（OH^-）=c（H⁺）+c（HC₂O₄^-）+2c（H₂C₂O₄）

4．下列说法正确的是（　　）

	A．	分子晶体中一定存在分子间作用力，不一定有共价键
	B．	元素的非金属性越强，其单质的活泼性越强
	C．	含有金属阳离子的晶体不一定是离子晶体，离子晶体中一定含金属阳离子
	D．	溶于水后可电离出能自由移动离子的晶体一定是离子晶体

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