题目内容

6．某化学小组以苯甲酸为原料制取苯甲酸甲酯．有关物质的沸点和相对分子质量如表：
Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗产品
物质甲醇苯甲酸苯甲酸甲酯
沸点/℃64.7249199.6
相对分子质量32122136
在烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇（密度约0.79g/mL），再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品．
（1）该反应中浓硫酸的作用，若反应产物水分子中有同位素18O，写出能表示反应前后18O位置的化学方程式：C6H5CO18OH+CH3OH催化剂加热$?_{△}^{催化剂}$H5COOCH3+H218O，甲醇过量的原因该反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇的量，可提高产率．
（2）如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是冷却后补加．
（3）甲、乙、丙三位同学分别设计了如图1三套实验室制取苯甲酸甲酯的装置（夹持仪器和加热仪器均已略去）．根据有机物的特点，最好采用装置乙（填“甲”、“乙”、“丙”）．
Ⅱ．粗产品的精制
（4）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用图2流程图进行精制，请根据流程图填入恰当操作方法的名称：操作I为，操作Ⅱ为分液，蒸馏．
（5）如图2流程图中加入Na2CO3溶液后，放入分液漏斗中振荡、静置，要得到有机层，其具体操作是将分液漏斗上口的玻璃塞打开（或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔），再旋开分液漏斗活塞，用锥形瓶接收下层液体，待下层液体刚好流尽时关闭活塞，将有机层从分液漏斗上口倒入另一干净的容器（或烧杯）中．
（6）苯甲酸甲酯的产率为65%．

分析 （1）根据酯化反应中浓硫酸的作用进行解答；酯化反应机理为酸脱羟基醇脱氢，据此写出该反应的化学方程式；从甲醇沸点较低、价格较低反应物浓度对化学平衡的影响方面分析；
（2）如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，需要冷却后加入；
（3）根据甲图、乙图装置的圆底烧瓶上没有冷凝管及甲醇易挥发进行分析；
（4）分液用于分离两种不互溶的液体，蒸馏用于互溶但沸点相差较大的两种（或两种以上）液体分离；
（5）苯甲酸甲酯的密度小于水溶液，在混合液上层，上层液体从分液漏斗上口倒出，下层液体从分液漏斗下口放出；
（6）产率=$\frac{实际量}{理论量}$×100%，根据反应物的物质的量判断过量，根据不足量计算出理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量，再计算出其产率．

解答 解：（1）浓硫酸在酯化反应中起到了催化剂作用，酯化反应为可逆反应，浓硫酸吸收反应生成的水，可以促进酯的生成，浓硫酸起到了吸水剂的作用，苯甲酸与甲醇在浓硫酸作用下的酯化反应为：苯甲酸脱去羟基，据此脱去羟基中的氢原子，二者反应生成苯甲酸甲酯，所以水中18O原子来自苯甲酸，反应的化学方程式为：C6H5CO18OH+CH3OH$?_{△}^{催化剂}$C6H5COOCH3+H218O；由于该反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇的量，可提高苯甲酸甲酯的产率，
故答案为：催化剂和吸水剂；C6H5CO18OH+CH3OH$?_{△}^{催化剂}$C6H5COOCH3+H218O；该反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇的量，可提高产率；
（2）如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是冷却后加入，防止液体暴沸，
故答案为：冷却后补加；
（3）由装置图可知，乙图的圆底烧瓶上有冷凝管，充分起到回流作用，甲图和丙图则没有，而本题中反应物甲醇沸点低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸点远高于甲醇，若采用甲图、丙图，甲醇必定会大量挥发，不利于合成反应，所以应冷凝回流，减少甲醇的挥发，提高产率，
故答案为：乙；
（4）苯甲酸甲酯不溶于水，操作Ⅰ分离出互不相溶的液体，通常采用分液操作完成；甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解，二者沸点不同，可以通过蒸馏操作分离，
故答案为：分液，蒸馏；
（5）加入Na2CO3溶液后，放入分液漏斗中振荡、静置，要得到有机层，其具体操作方法为：将分液漏斗上口的玻璃塞打开（或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔），再旋开分液漏斗活塞，用锥形瓶接收下层液体，待下层液体刚好流尽时关闭活塞，将有机层从分液漏斗上口倒入另一干净的容器（或烧杯）中，
故答案为：将分液漏斗上口的玻璃塞打开（或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔），再旋开分液漏斗活塞，用锥形瓶接收下层液体，待下层液体刚好流尽时关闭活塞，将有机层从分液漏斗上口倒入另一干净的容器（或烧杯）中；
（6）12.2g苯甲酸的物质的量为：$\frac{12.2g}{122g/mol}$=0.1mol，20mL甲醇（密度约0.79g/mL）的物质的量为：$\frac{0.79g/ml×20ml}{32g/mol}$=0.49mol＞0.1mol，
则理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量为：0.1mol，质量为：136g/mol×0.1mol=13.6g，则苯甲酸甲酯的产率为：$\frac{8.84g}{13.6g}$×100%=65%，
故答案为：65%．

点评 本题通过苯甲酸甲酯的制备方法，考查了物质制备方案的设计与评价，题目难度中等，明确物质的制备原理为解答此类题的关键，该烃为乙酸乙酯的制备知识的迁移题目，充分考查了学生灵活应用所学知识的能力．

练习册系列答案
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16．写出下列反应反应方程式：
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（4）2-甲基-1，3-丁二烯与足量溴水的反应CH2=C（CH3）-CH=CH2+Br2→CH2Br-CBr（CH3）CHBr-CH2Br．

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