题目内容
（15分）（有机化学基础）蜂胶是一种天然抗癌药
物，一个五六万只的蜂群一年只能产100多克蜂胶，所
以蜂胶又被誉为“紫色黄金”。蜂胶的主要活性成分为
咖啡酸苯乙酯，其分子结构如下图所示（短线表示化学
键，如单键、双键等），在一定条件下能发生如下转化：
请回答下列问题：
（1）咖啡酸苯乙酯的分子式为 ，C结构简式为 。
（2）① A中含氧官能团的名称为 、 。
② A 可以发生的反应是 （填字母）
a 加成反应 b 酯化反应 c 消去反应 d 氧化反应
③ A 与甲醇反应生成B的化学方程式是 。
（3）高分子E的结构简式是 。
（4）
发生反应的反应类型是 。
（5）B的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体的结构简式为 。
a 苯环上只有两个取代基 b 能发生银镜反应 c 能与氢氧化钠溶液反应
d 不能与氯化铁溶液发生显色反应 e 核磁共振氢谱图中有三组峰
（1）C17H16O4；
（2分）
（2）①羧基、酚羟基（共2分）
②abd（2分）
③
（2分）
（3）
（2分）
（4）消去反应（1分）
（5）
（2分）
【解析】
试题分析：（1）由咖啡酸苯乙酯的分子结构可知该分子中存在C、H、O三种元素，其中大黑球代表O原子，小黑球代表C原子，小白球代表H原子，所以分子式为C17H16O4；咖啡酸苯乙酯在稀硫酸、加热条件下发生水解反应生成A和C，其中A中的C原子数是9，所以C中有8个C原子，则C是苯乙醇，结构简式为
；
（2）①由以上分析，A的结构简式为
，所以含氧官能团的名称是羧基、酚羟基；
②A中含有苯环、羧基、酚羟基，所以A可以发生加成反应、酯化反应、氧化反应，不能发生消去反应，答案选abd；
③A 与甲醇发生酯化反应，生成B和水，化学方程式为
；
（3）苯乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯法加聚反应生成聚苯乙烯，结构简式为
；
（4）C到D的反应是消去反应；
（5）根据B的同分异构体的条件可知，该同分异构体中含有醛基、酯基，不存在酚羟基，且苯环上只有2个取代基，整个分子结构中的H原子数只有3种，若2个取代基完全对称，且是对位取代基，才可以是3种H原子，B分子中侧链上有4个C原子，所以每个取代基上有2个，所以符合条件的B的同分异构体的结构简式为
。
考点：考查有机物分子式的判断，官能团的名称与性质，化学方程式的书写，同分异构体的判断
NH4＋＋CH3COO－
)原子核内有1个质子
与
＋8OH－－8e－＝BO
＋6H2O
结构；②能发生水解反应；R的结构简式为 （任写1种）。