Question

7．高效低毒的杀虫剂氰菊酯（I）可通过下列反应制备：

（1）F的分子式为C₁₀H₁₄O₂Cl₂，I中官能团的名称为氯原子、碳碳双键、酯基、醚键．
（2）F→G一步反应的反应类型为取代反应．
（3）反应①为加成反应，写出A、B的结构简式（CH₃）₂C=CH₂；Cl₃C-CHO．
（4）D分子中最多有10个原子共平面．
（5）已知化合物H的结，G→I一步反应的产物除了I、N（C₂H₅）₃、还有NaCl
（6）芳香化合物J比F的分子只少一个氧多两个氢原子，且满足下列条件
①不与FeCl₃溶液显色
②核磁共振氢谱显示J分子中有三种氢，个数比为9：2：1
写出一种满足上述条件的J的结构简式．
（7）已知：一个碳原子上连有两个或三个羟基时，容易发生分子内脱水，两个羟基脱一分子水形成一个碳氧双键
C$\stackrel{NaOH，H_{2}O}{→}$K$\stackrel{H+}{→}$L$\stackrel{一定条件}{→}$M（高分子）
①C→K的反应方程式CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCCl₃+4NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCOONa+3NaCl+2H₂O
②写出M的两种可能的结构或．

Answer 1

分析 化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色，结合C的结构简式以及A、B分子式可知，A为（CH₃）₂C=CH₂，B为Cl₃C-CHO；F为，和氢氧化钠水溶液反应，故G为，以此解答（1）～（5）；
（6）J比F的分子只少一个氧多两个氢原子，则J的分子式为C₁₀H₁₆OCl₂，分子中含有4个不饱和度，则分子中除含有一个苯环外，其余碳原子均为饱和碳原子．根据题意，J分子中含有3种氢原子，且个数比为9：2：1，其中有9个氢原子为一种，则可能含有3个相同的甲基或-C（CH₃）₃，不与FeCl₃溶液显色，故分子中没有酚羟基；
（7）C为CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCCl₃，在碱性条件下水解，碳原子上连有两个或三个羟基时，容易发生分子内脱水，两个羟基脱一分子水形成一个碳氧双键，可K为CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCOONa，L为CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCOOH，L可发生缩聚或加聚反应．

解答 解：（1）F的分子式为C₁₀H₁₄O₂Cl₂，根据I的结构简式，可知其含有的官能团有：氯原子、碳碳双键、酯基、醚键，
故答案为：C₁₀H₁₄O₂Cl₂；氯原子、碳碳双键、酯基、醚键；
（2）F→G反应为+NaOH$\stackrel{{H}_{2}O}{→}$+C₂H₅OH，故为取代反应，
故答案为：取代反应；

（3）由以上分析得A为（CH₃）₂C=CH₂，B为Cl₃C-CHO，
故答案为：（CH₃）₂C=CH₂；Cl₃C-CHO；

（4）D的结构简式为，与碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上，D分子中最多有10个原子共平面，
故答案为：10；
（5）对比G、I的结构可知，G中Na被取代生成I，同时生成N（CH₂CH₃）₃，根据化学反应前后元素守恒，故另一生成物NaCl，
故答案为：NaCl；
（6）J比F的分子只少一个氧多两个氢原子，则J的分子式为C₁₀H₁₆OCl₂，分子中含有4个不饱和度，则分子中除含有一个苯环外，其余碳原子均为饱和碳原子．根据题意，J分子中含有3种氢原子，且个数比为9：2：1，其中有9个氢原子为一种，则可能含有3个相同的甲基或-C（CH₃）₃，不与FeCl₃溶液显色，故分子中没有酚羟基，故J可能的结构为，
故答案为：；
（7）C为CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCCl₃，在碱性条件下水解，碳原子上连有两个或三个羟基时，容易发生分子内脱水，两个羟基脱一分子水形成一个碳氧双键，可K为CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCOONa，L为CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCOOH，
①C为CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCCl₃，K为CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCOONa，C→K的反应方程式为CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCCl₃+4NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCOONa+3NaCl+2H₂O，
故答案为：CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCCl₃+4NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCOONa+3NaCl+2H₂O；
②L为CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCOOH，可发生缩聚或加聚反应，产物可为或，
故答案为：或．

点评 本题考查有机物推断与合成，为高频考点，题目涉及官能团结构与性质、同分异构体书写、有机反应方程式书写等，是对有机化学的综合可知，侧重考查学生分析推理、知识迁移应用，难点中等．