题目内容

2．丁子香酚的结构简式如图所示：．丁子香酚的一种同分异构体对甲基苯甲酸乙酯（F）是有机化工原料，用于合成药物的中间体．某校兴趣小组提出可以利用中学所学的简单有机物合成F，其方案如下，其中A的产量标志着一个国家石油化学工业的发展水平．

（1）写出丁子香酚的分子式C10H12O2．写出C物质的名称甲苯．
（2）指出化学反应类型：反应①加成反应．反应②氧化反应．
（3）下列物质不能与丁子香酚发生反应的是bd．
a．NaOH溶液　　　　　　　　  b．NaHCO3溶液
c．Br2的四氯化碳溶液         d．乙醇
（4）写出反应③的化学方程式：．
（5）写出符合条件①含有苯环；②能够发生银镜反应的D的同分异构体的结构简式：．

分析 （1）根据丁子香酚的结构简式书写其分子式，根据C的结构简式可知名称；
（2）A的产量标志着一个国家石油化工发展水平，A为C2H4，与水发生加成反应生成B，则B为CH3CH2OH，由F的结构可知，乙醇与E发生酯化反应生成F，故E为，由D、E的结构可知，中-CHO氧化为-COOH；
（3）由丁子香酚的结构可知，分子中含有酚羟基，具有酚的性质，含有C=C双键，具有烯的性质等，据此解答；
（4）由（2）中分析可知，反应③是与乙醇发生酯化反应生成；
（5）的同分异构体含有苯环，且能够发生银镜反应，含有-CHO，故侧链为-CH2CHO，或者-CH3、-CHO，由邻位、对位两种．

解答 解：（1）根据丁子香酚的结构可知，其分子式为C10H12O2，根据C的结构简式可知其名称为：甲苯，
故答案为：C10H12O2；甲苯；
（2）A的产量标志着一个国家石油化工发展水平，A为C2H4，与水发生加成反应生成B，则B为CH3CH2OH，由F的结构可知，乙醇与E发生酯化反应生成F，故E为，由D、E的结构可知，中-CHO氧化为-COOH，
反应①属于加成反应，反应②属于氧化反应，
故答案为：加成反应；氧化反应；
（3）由丁子香酚的结构可知，分子中含有酚羟基，能与NaOH反应，酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应，含有C=C双键，能与溴发生加成反应，不能与乙醇反应，
故答案为：bd；
（4）由（2）中分析可知，反应③是与乙醇发生酯化反应生成，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）的同分异构体含有苯环，且能够发生银镜反应，含有-CHO，故侧链为-CH2CHO，或者-CH3、-CHO，由邻位、对位两种，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的结构、有机物推断与合成、官能团的性质、有机反应类型、同分异构体书写等，难度不大，掌握官能团的结构与性质是关键．

练习册系列答案
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请回答下列问题：
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（2）化合物B能发生下列反应类型的有abc．
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（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；

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（Ⅱ）经实验测定中间生成物E遇FeCl3显紫色；
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（4）完成下列以为主要原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任选）．

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