Question

【题目】一种重要的有机化工原料有机物X，如图是以它为初始原料设计出的转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。Y是一种功能高分子材料。

已知：①X为芳香烃，其相对分子质量为92

②烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：

③ （苯胺，易被氧化）

请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：

（1）X的分子式为_____________；

（2） 中官能团的名称为___________________；

（3）反应③的反应类型是_____________；已知A为一氯代物，则E的结构简式为_______________；

（4）反应④的化学方程式为_______________________________________；

（5）阿司匹林有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_______种：

①含有苯环；

②既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应；

③1mol该有机物能与2molNaHCO3完全反应．

Answer 1

【答案】 C7H8 （酚）羟基、羧基 还原反应 n +（n-1）H2O 10

【解析】相对分子质量为92的某芳香烃X，则由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8， 结构简式为，X与氯气发生取代反应生成一氯代物A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，则A为，B为，C为，D酸化生成E，D为，E为；在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为， F转化生成G，由信息可知G为，Y是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，则为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物，则Y为；

（1）X为芳香烃，一定含有苯环（相对分子质量为78），X的其相对分子质量为92，则一定为甲苯，分子式为C7H8；

（2）根据官能团的特征，中官能团为羟基和羧基；

（3）X为甲苯，根据流程图可知，甲苯与浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾氧化，发生氧化反应生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸发生还原反应生成，所以反应③的反应类型是还原反应；X是甲苯，根据流程图可知，X与氯气反应生成一氯甲苯，一氯甲苯发生取代反应生成苯甲醇，苯甲醇发生催化氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与银氨溶液反应再酸化，生成苯甲酸，则E的结构简式是。

（4）Y是一种功能高分子材料，则发生缩聚反应生成高分子化合物，所以反应④的化学方程式为n+（n-1）H2O。

（5）阿司匹林有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体，①含有苯环；②既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应，说明没有酯基，也没有醛基；③1mol该有机物能与2molNaHCO3完全反应，说明有2个羧基，则苯环上有一个取代基的1种，两个取代基的3种（邻、间、对），3个取代基的有6种，分别是两个羧基在邻位的有2种，2个羧基在对位的有1种，2个羧基在间位的有3中，一个10种。