Question

（2011?上海）化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示．
已知：RONa+R′X→ROR′+NaX
根据题意完成下列填空：
（1）写出反应类型．反应①

加成反应

  反应②

氧化反应

（2）写出结构简式．A

  C

（3）写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式

．
（4）由C生成D的另一个反应物是

CH₃OH

，反应条件是

浓硫酸、加热

．
（5）写出由D生成M的化学反应方程式

．
（6）A也是制备环己醇（）的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法

取样，加入氯化铁溶液，颜色无明显变化

．

Answer 1

分析：（1）由反应①的生成物可知，A为，与HCHO发生加成反应生成，反应②为醇的氧化反应，B为，由碳链的骨架可知，C为，D为，由M的结构可知，E为，然后结合有机物的结构和性质来解答．

解答：解：（1）由反应①的生成物可知，A为，与HCHO发生加成反应生成，反应②为醇的氧化反应，B为，由碳链的骨架可知，C为，D为，由M的结构可知，E为，
（1）由上述分析可知，①为加成反应，②为氧化反应，故答案为：加成反应；氧化反应；
（2）由上述分析可知，A为，C为，故答案为：；；
（3）的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式为，故答案为：；
（4）C、D相差1个C原子，则另一反应物为CH₃OH，反应条件为浓硫酸、加热，发生酯化反应，故答案为：CH₃OH；浓硫酸、加热；
（5）由D生成M的化学反应方程式为，
故答案为：；
（6）检验A已完全转化为环己醇，则A完全反应，可利用苯酚的性质来检验其不存在，则取样，加入氯化铁溶液，颜色无明显变化，说明A已完全转化为环己醇，
故答案为：取样，加入氯化铁溶液，颜色无明显变化．

点评：本题考查有机物的合成，明确合成路线中各物质的推断是解答本题的关键，注意碳链骨架、官能团的变化、反应条件与反应类型的关系即可解答，题目难度中等．