Question

（2011?上海模拟）烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮，例如：

一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理得到B和C．化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应．D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E．G的分子式为C7H14O2C₇H₁₄O₂．有关转化关系如下；

（1）B的相对分子质量是

86

．
（2）写出结构简式：A

（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃

、E

．
（3）写出反应①、②的反应类型：①

消去反应

、②

酯化反应

．
（4）写出反应②的化学方程式：

．
（5）F的一种同分异构体能发生酯化反应和银镜反应，其结构简式为

HOCH₂CHO

．

Answer 1

分析：1分子链状单烯烃A经上述过程，得到2分子饱和一元醛（或酮）．所以可以假设B的分子组成的C_nH_2nO，则有

12n

12n+n+6

×100%=69.8%，得到n=5；B的相对分子质量为86，C→F的变化使用了银氨溶液，所以C为醛，发生了氧化反应，生成物F为羧酸，B不能发生银镜反应，则B为酮，和H₂反应生成醇D．醇D含有的官能团为羟基，可以发生消去反应生成烯烃E，也可以和羧酸F发生酯化反应，生成酯G，酯G有8个C原子，醇D中有5个C原子，所以羧酸F中有3个C原子，F是丙酸，结构式为CH₃CH₂COOH．醇D消去只能得到一种烯烃，D为3-戊醇，结构为（C₂H₅）₂CHOH，以此解答该题．

解答：解：1分子链状单烯烃A经上述过程，得到2分子饱和一元醛（或酮）．所以可以假设B的分子组成的C_nH_2nO，则有

12n

12n+n+6

×100%=69.8%，得到n=5．B的相对分子质量为86．C→F的变化使用了银氨溶液，所以C为醛，发生了氧化反应，生成物F为羧酸，B不能发生银镜反应，则B为酮，和H₂反应生成醇D．醇D含有的官能团为羟基，可以发生消去反应生成烯烃E，E为，也可以和羧酸F发生酯化反应，生成酯G，酯G有8个C原子，醇D中有5个C原子，所以羧酸F中有3个C原子，F是丙酸，结构式为CH₃CH₂COOH，醇D消去只能得到一种烯烃，D为3-戊醇，结构为（C₂H₅）₂CHOH，
（1）1分子链状单烯烃A经上述过程，得到2分子饱和一元醛（或酮）．所以可以假设B的分子组成的C_nH_2nO，则有

12n

12n+n+6

×100%=69.8%，得到n=5．B的相对分子质量为86，故答案为：86；
（2）A处理后得到B（ ）和C（CH₃CH₂CHO），可知A的结构为（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃，通过以上分析知，E的结构简式为：，
故答案为：（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃ ，；
（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，①发生消去反应，②发生酯化反应，
故答案为：消去反应，酯化反应；
（4）在浓硫酸作用下，D和F发生酯化反应生成G，反应方程式为：
，
故答案为：；
（5）F的结构简式为：CH₃CH₂COOH，F的一种同分异构体能发生酯化反应和银镜反应说明含有醛基和醇羟基，则符合条件的结构简式为：HOCH₂CHO，故答案为：HOCH₂CHO．

点评：本题考查有机物的合成，注意合成路线中碳链结构的变化、反应条件、官能团的变化结合正推法或逆推法来推断各有机物是解答的关键，题目难度中等