题目内容

有机物A~E的转化关系如下所示。1molA能与1molBr2恰好完全反应;E的分子式为C5H10O3, 1molE分别与Na、NaHCO3反应,消耗两者物质的量之比为2∶1,氢核磁共振谱分析E有5组不同的特征峰。F分子结构中含有一个六元环。已知:

(1)E中含有的官能团名称是         ,E的结构简式是                        

(2)写出C→D的化学方程式                               ,反应类型______

(3)写出E→F的化学方程式                                ,反应类型______

(4)E转化为F过程中,可能发生多种副反应,写出含5个碳原子的副产物的键线式

____________________、______________________

 

【答案】

(1)羟基(1分)、羧基(1分)    (2分)

(2)2+O22+2H2O(2分) 氧化(1分)

(3)2+2H2O(2分)

酯化(1分)

(4) (2分) (2分)

【解析】1molA能与1molBr2恰好完全反应,说明A中含有1个碳碳双键,B中含有溴原子,发生水解反应生成C,则C中含有2个羟基。C发生催化氧化,生成D,则D中含有醛基。D继续被氧化,生成E则E中含有羧基。1molE分别与Na、NaHCO3反应,消耗两者物质的量之比为2∶1,说明E中除了羧基,还含有1个羟基,说明与该羟基的相连的碳原子上没有氢原子。氢核磁共振谱分析E有5组不同的特征峰,所以E的结构简式为。E在浓硫酸的作用下发生酯化反应,生成F,则F的结构简式为。由于E中含有羟基,所以也可能发生消去反应生成碳碳双键,其结构简式为或。

 

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