题目内容


萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α­萜品醇G的路线之一如下:

已知:′

请回答下列问题:

(1)A所含官能团的名称是__________________。

(2)A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:________________________________________________________________________。

(3)B的分子式为________;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________。

①核磁共振氢谱有2个吸收峰

②能发生银镜反应

(4)B→C、E→F的反应类型分别为_________________、

__________________。

(5)C→D的化学方程式为_______________________。

(6)试剂Y的结构简式为_________________。

(7)通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是________和________。

(8)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式: __________________。


解析:(1)物质A中含有的官能团是羰基(CO)与羧基()。(2)A催化氢化时是羰基与氢气发生加成反应转化为羟基,故Z的结构简式是,Z分子间羟基、羧基脱水缩合发生缩聚反应生成高分子化合物,故Z聚合生成高分子化合物的化学反应方程式为。(3)利用合成图中B的结构简式可知B的分子式为C8H14O3;能发生银镜反应含有—CHO,核磁共振氢谱有2个吸收峰说明分子中只含两种不同化学环境的氢原子,由此可判知该同分异构体对称性极高,故可初步确定含有2个—CHO,另一个O形成C—O—C结构,所以可推知符合条件的同分异构体的结构简式应为

。(4)B→C是—OH被—Br取代的反应;E→F是E中的羧基与乙醇发生酯化反应(或取代反应)。(5)C→D是C中—Br发生消去反应生成碳碳双键,同时C中羧基与NaOH发生中和反应,故反应方程式

(6)结合由题干中已知获取的信息以及合成图中G的结构简式可知Y为CH3MgX(X为Cl、Br、I等卤素原子)。(7)E、F、G分别属于羧酸、酯类、醇类,因此鉴别它们可先选用NaHCO3溶液,放出气体(CO2)为E,然后利用金属钠,放出气体(H2)为G,另一个为F。(8)类比烯烃的性质可知G与H2O加成的产物有两种,结合形成不含手性碳原子可推知H的结构简式。


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