Question

3­对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：HCHO＋CH₃CHOCH₂===CHCHO＋H₂O

(1)遇FeCl₃溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。B中含氧官能团的名称为________。

(2)试剂C可选用下列中的________。

a．溴水                                 b．银氨溶液

c．酸性KMnO₄溶液                        d．新制Cu(OH)₂悬浊液

(3) 是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_________________________。

(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为

________________________________________________________。

Answer 1

解析　理解新信息是关键。新信息中发生的反应是甲醛断开碳氧双键，乙醛断开αC—H键发生了加成反应，后再发生消去反应。由此可知B的结构简式为

，所含官能团为醛基和碳碳双键；B→D是—CHO生成了—COOH，D→E是发生了酯化反应。

(1)“遇FeCl₃溶液显紫色”说明含有酚羟基；A中的醛基是不饱和的，故结构中应还含有—CH===CH₂，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。

(2)将—CHO氧化成—COOH的试剂可以是银氨溶液或新制Cu(OH)₂悬浊液，但不能用酸性KMnO₄溶液，它能将碳碳双键也氧化；也不能用溴水，它能与碳碳双键加成。

答案　(1)3　醛基

(2)bd