Question

29.莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：（提示：环丁烷可简写成）

（1）A的分子式是                                 。

（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是

                                                                

（3）A与氢氧化钠反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是                                      

（4）17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。

（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型是               。

（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有      种，写出其中一种同分异构体的结构简式                  。

Answer 1

（1）C₇H₁₀O₅

（2）

（3）

（4）

（5）消去反应

（6）3    或或

 

解析：注意A结构中的六元环并不是苯环。

（1）A的分子式为C₇H₁₀O₅。

（2）A环上的C＝C键具有和乙烯类似的性质，可以和Br₂发生加成反应。

（3）A环上的－OH是醇羟基，不能和NaOH、NaHCO₃等发生反应。

（4）A和NaHCO₃发生的反应可以表示为：＋NaHCO₃ → ＋H₂O＋CO₂↑，可知产生CO₂的体积为：。

（5）A和浓硫酸混合加热发生消去反应，形成含C＝C的不饱和化合物。其原理类似CH₃CH₂OH和浓硫酸共热生成CH₂＝CH₂。

（6）B的分子式为C₇H₆O₃，其中只能含有1个－COO－（酯基）和1个－OH（酚羟基），两者的相对位置有邻、间、对三种情况，对应物质的分子式为、、。