Question

莽草酸是合成治疗禽流感的药物--达菲（Tamiflu）的原料之一．莽草酸是A的一种异构体．A的结构简式如下：

（1）A的分子式是

C₇H₁₀O₅

．
（2）A中有含氧官能团的名称是

羟基、羧基

．
（3）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是

．
（4）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是

．
（5）17.4克A与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积

2.24L

（标准状况）．
（6）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型

消去反应

．
（7）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有

3

 种，写出其中一种同分异构体的结构简式

．

Answer 1

分析：（1）根据结构简式可确定分子式；
（2）由结构简式可知含有的官能团为羧基和羟基；
（3）A中含有碳碳双键，可与溴发生加成反应；
（4）A中含有羧基，具有酸性，可与NaOH发生中和反应；
（5）计算出A的物质的量，可计算生成气体的体积；
（6）根据官能团的转化可判断反应类型；
（7）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基，对应的同分异构体有．

解答：解：（1）由结构简式可知A的分子式为C₇H₁₀O₅，故答案为：C₇H₁₀O₅；
（2）由结构简式可知含有的官能团为羧基和羟基，故答案为：羟基、羧基；
（3）A环上的C═C键具有和乙烯类似的性质，可以和Br₂发生加成反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）A环上的-OH是醇羟基，不能和NaOH、NaHCO₃等发生反应，A中含有羧基，具有酸性，可与NaOH发生中和反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（5）A和NaHCO₃发生的反应可以表示为：，生成二氧化碳的体积为

17.4g

174g/mol

×22.4L/mol=2.24L，
故答案为：2.24L；
（6）A和浓硫酸混合加热发生消去反应，形成含C=C的不饱和化合物．其原理类似CH₃CH₂OH和浓硫酸共热生成CH₂=CH₂，故答案为：消去反应；
（7）B的分子式为C₇H₆O₃，其中只能含有1个-COO-（酯基）和1个-OH（酚羟基），两者的相对位置有邻、间、对三种情况，对应物质的分别为，
故答案为：3；．

点评：该题综合考查有机物的结构和性质，是高考中的常见题型，试题综合性强，难度较大，对学生的思维能力提出了更高的要求．该题在注重基础知识考查与训练的同时，更才能能力的培养和解题方法的指导与训练，有利于培养学生的逻辑思维能力和抽象思维能力，提高学生的分析问题、解决问题的能力．