题目内容
9．有甲、乙、丙三种物质：
（1）乙中含有的官能团的名称为羟基、氯原子．
（2）由甲转化为乙需经过下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：
甲$→_{Ⅰ}^{一定条件}$
$→_{Ⅱ}^{一定条件}$Y$→_{Ⅲ}^{一定条件}$乙其中反应I的反应类型是取代反应，反应II的条件是NaOH水溶液、加热，反应Ⅲ的化学方程式为
+HCl$\stackrel{一定条件}{→}$
（不需要注明反应条件）（3）由甲出发合成丙的路线之一如下：
（a）下列物质不能与B反应的是bc（选填序号）．
a．金属钠 b．FeCl3 c．碳酸钠溶液 d．HBr
（b）C的结构简式为
；丙的结构简式为
．
分析 （1）由结构简式可知乙含有的官能团有羟基、氯原子；
（2）由甲转化为乙过程可知，反应I为光照条件下的取代反应，反应II为NaOH水溶液条件下的水解生成Y为，反应III为中的碳碳双键与HCl的加成反应得乙；
（3）甲和溴水发生加成反应生成A，A的结构简式为：
，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：
，B被氧化生成C，则C的结构简式为：，丙能使溴褪色，说明丙中含有碳碳双键，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为：，B发生消去反应生成D，D的结构简式为：，以此解答该题．
解答 解：（1）由结构简式可知乙含有的官能团有羟基、氯原子，故答案为：羟基、氯原子；
（2）由甲转化为乙过程可知，反应I为光照条件下的取代反应，反应II为NaOH水溶液、加热的条件下的水解生成Y为，反应III为中的碳碳双键与HCl的加成反应得乙，反应方程式为+HCl$\stackrel{一定条件}{→}$，
故答案为：取代反应；NaOH水溶液、加热；+HCl$\stackrel{一定条件}{→}$；
（3）甲和溴水发生加成反应生成A，A的结构简式为：，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧化生成C，则C的结构简式为：，丙能使溴褪色，说明丙中含有碳碳双键，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为，B发生消去反应生成D，D的结构简式为，
（a）根据上面的分析可知，B的结构简式为，能与钠反应产生氢气，也能与溴化氢发生取代反应，不能与氯化铁反应，也不能与碳酸钠溶液反应，
故答案为：bc；
（b）根据上面的分析可知，C的结构简式为 ，丙的结构简式为，
故答案为：；；
点评 本题考查了有机物的推断，根据有机物的结构、官能团及其性质结合反应条件来分析解答，难度中等．
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