Question

请仔细阅读以下转化关系：

A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；

B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；

C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；

D中只含一个氧原子，与Na反应放出H₂；

F为烃。

请回答：

（1）B的分子式为_______________。

（2）B不能发生的反应是（填序号）__________。

a.氧化反应  b.聚合反应  c.消去反应  d.取代反应  e.与Br₂加成反应

（3）写出D→E、E→F的反应类型：

D→E_________________、E→F_________________。

（4）F的分子式为____________________________。

化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：____________________。

（5）写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：

A：____________________、C：____________________，F的名称：____________________。

（6）写出E→D的化学方程式：_______________________________。

Answer 1

（1）C₁₀H₁₈O

（2）be

（3）取代反应 消去反应

（5）（CH₃）₂CHCH₂COOH 3-甲基-1-丁烯

（6）（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH+NaBr

解析：分析中要注意正推、逆推综合运用。由B的结构简式不难确定B的分子式及其化学性质，在确定分子式时，要注意C原子的4价。由DEF转化的条件，可确定反应类型及产物的结构特点，其中F为烯烃，又M=70，可得F的分子式为C₅H₁₀，进而推得E的分子式为C₅H₁₁Br，D的分子式为C₅H₁₂O（M=88），酯A水解生成B和C，B为醇，则C为羧酸，由C分子中含有4种氢原子可知C的结构简式为：，进而可推知A、D、E、F的结构简式。