题目内容
（2009?天津）请仔细阅读以下转化关系：
A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；
B称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；
C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；
F为烃．
请回答：
（1）B的分子式为
（2）B不能发生的反应是（填序号）
a．氧化反应 b．聚合反应 c．消去反应 d取代反应 e．与Br2加成反应．
（3）写出D→E、E→F的反应类型：D→E
（4）F的分子式为
，
．
（5）C的结构简式为：
（6）写出E→D的化学方程式
．
A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；
B称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；
C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；
F为烃．
请回答：
（1）B的分子式为
C10H18O
C10H18O
．（2）B不能发生的反应是（填序号）
be
be
．a．氧化反应 b．聚合反应 c．消去反应 d取代反应 e．与Br2加成反应．
（3）写出D→E、E→F的反应类型：D→E
取代反应
取代反应
、E→F消去反应
消去反应
．（4）F的分子式为
C5H10
C5H10
． 化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构（共四种）：CH2=CHCH2CH3
CH2=CHCH2CH3
，CH2=C（CH3）2
CH2=C（CH3）2
，（5）C的结构简式为：
（CH3）2CHCH2COOH
（CH3）2CHCH2COOH
；F用系统命名法命名为：3-甲基-1-丁烯
3-甲基-1-丁烯
．（6）写出E→D的化学方程式
分析：F为烃，设该烃的分子式为CxHy，且x和y都是正整数，当x分别是1、2、3、4时，y分别是58、46、34、22，都不合适而舍去，所以x是5，y是10，该烃的分子式是C5H10；
E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则E是卤代烃，根据D生成E知，E是含有溴原子的卤代烃；
D和氢溴酸反应生成卤代烃E，E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，则D是醇，A是酯，酯在酸性条件下发生水解反应生成醇和酸，C是酸，且含有5个碳原子，分子量为102，C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，所以其结构简式为（CH3）2CHCH2COOH，则D的结构简式是（CH3）2CHCH2CH2OH、E的结构简式是（CH3）2CHCH2CH2Br、F的结构简式是（CH3）2CHCH=CH2．
E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则E是卤代烃，根据D生成E知，E是含有溴原子的卤代烃；
D和氢溴酸反应生成卤代烃E，E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，则D是醇，A是酯，酯在酸性条件下发生水解反应生成醇和酸，C是酸，且含有5个碳原子，分子量为102，C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，所以其结构简式为（CH3）2CHCH2COOH，则D的结构简式是（CH3）2CHCH2CH2OH、E的结构简式是（CH3）2CHCH2CH2Br、F的结构简式是（CH3）2CHCH=CH2．
解答：解：F为烃，设该烃的分子式为CxHy，且x和y都是正整数，当x分别是1、2、3、4时，y分别是58、46、34、22，都不合适而舍去，所以x是5，y是10，该烃的分子式是C5H10；
E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则E是卤代烃，根据D生成E知，E是含有溴原子的卤代烃；
D和氢溴酸反应生成卤代烃E，E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，则D是醇，A是酯，酯在酸性条件下发生水解反应生成醇和酸，C是酸，且含有5个碳原子，分子量为102，C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，所以其结构简式为（CH3）2CHCH2COOH，则D的结构简式是（CH3）2CHCH2CH2OH、E的结构简式是（CH3）2CHCH2CH2Br、F的结构简式是（CH3）2CHCH=CH2．
（1）根据B结构式得其分子式为C10H18O，故答案为C10H18O；
（2）B属于有机物且含有醇羟基，连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子，所以B能发生氧化反应、消去反应、取代反应，因为没有碳碳双键或三键所以不能发生聚合反应、加成反应，故选b e；
（3）D中的醇羟基被溴原子取代生成溴代烃，属于取代反应，E中的羟基和氢原子生成水，发生的反应属于消去反应，所以D→E、E→F的反应类型取代反应、消去反应，故答案为：取代反应、消去反应；
（4）通过以上分析知F是C5H10，化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，所以H是丁烯，丁烯有碳链异构和顺反异构，所以丁烯的结构简式分别为：CH2=CHCH2CH3、CH2=C（CH3）2、CH3CH=CHCH3 （顺反， ），故答案为CH2=CHCH2CH3、CH2=C（CH3）2、CH3CH=CHCH3 （顺反， ）；
（5）根据以上分析知，C的结构简式为（CH3）2CHCH2COOH，F是3-甲基-1-丁烯，故答案为：（CH3）2CHCH2COOH，3-甲基-1-丁烯；
（6）加热条件下，溴代烃和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇和溴化钠，所以其反应方程式为：，
故答案为：．
E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则E是卤代烃，根据D生成E知，E是含有溴原子的卤代烃；
D和氢溴酸反应生成卤代烃E，E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，则D是醇，A是酯，酯在酸性条件下发生水解反应生成醇和酸，C是酸，且含有5个碳原子，分子量为102，C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，所以其结构简式为（CH3）2CHCH2COOH，则D的结构简式是（CH3）2CHCH2CH2OH、E的结构简式是（CH3）2CHCH2CH2Br、F的结构简式是（CH3）2CHCH=CH2．
（1）根据B结构式得其分子式为C10H18O，故答案为C10H18O；
（2）B属于有机物且含有醇羟基，连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子，所以B能发生氧化反应、消去反应、取代反应，因为没有碳碳双键或三键所以不能发生聚合反应、加成反应，故选b e；
（3）D中的醇羟基被溴原子取代生成溴代烃，属于取代反应，E中的羟基和氢原子生成水，发生的反应属于消去反应，所以D→E、E→F的反应类型取代反应、消去反应，故答案为：取代反应、消去反应；
（4）通过以上分析知F是C5H10，化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，所以H是丁烯，丁烯有碳链异构和顺反异构，所以丁烯的结构简式分别为：CH2=CHCH2CH3、CH2=C（CH3）2、CH3CH=CHCH3 （顺反
， ），故答案为CH2=CHCH2CH3、CH2=C（CH3）2、CH3CH=CHCH3 （顺反， ）；（5）根据以上分析知，C的结构简式为（CH3）2CHCH2COOH，F是3-甲基-1-丁烯，故答案为：（CH3）2CHCH2COOH，3-甲基-1-丁烯；
（6）加热条件下，溴代烃和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇和溴化钠，所以其反应方程式为：
，故答案为：
．点评：本题考查了有机物的推断，根据物质含有的官能团推断物质具有的性质来分析解答，难度较大．
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